Wykład nr 1

KLASYFIKACJA, NOMENKLATURA i izomeria ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

1. Klasyfikacja związków organicznych.

2. Nazewnictwo związków organicznych.

3. Izomeria strukturalna.

1. Klasyfikacja związków organicznych.

Związki organiczne klasyfikuje się według dwóch głównych cech: struktury szkieletu węglowego i grup funkcyjnych.

Na podstawie budowy szkieletu węglowego wyróżnia się związki acykliczne, karbocykliczne i heterocykliczne.

Związki acykliczne– zawierają otwarty łańcuch atomów węgla.

Związki karbocykliczne– zawierają zamknięty łańcuch atomów węgla i dzielą się na alicykliczne i aromatyczne. DO alicykliczny obejmują wszystkie związki karbocykliczne, z wyjątkiem aromatycznych. Aromatyczny związki zawierają ugrupowanie cykloheksatrienowe (pierścień benzenowy).

Związki heterocykliczne- zawierają cykle zawierające wraz z atomami węgla jeden lub więcej heteroatomów.

Ze względu na charakter grup funkcyjnych związki organiczne dzielą się na zajęcia.

Tabela 1. Główne klasy związków organicznych.

2. Nazewnictwo związków organicznych.

Obecnie jest to powszechnie przyjęte w chemii organicznej nazewnictwo systematyczne, opracowany przez Międzynarodową Unię Chemii Czystej i Stosowanej ( IUPAC). Wraz z nim zakonserwowane i używane trywialny I racjonalny nomenklatura.

Trywialna nomenklatura składa się z historycznie ustalonych nazw, które nie odzwierciedlają składu i struktury substancji. Mają charakter przypadkowy i odzwierciedlają naturalne źródło substancji (kwas mlekowy, mocznik, kofeina), charakterystyczne właściwości (glicerol, kwas piorunianowy), sposób przygotowania (kwas pirogronowy, ester siarkowy), imię odkrywcy (keton Michlera, węglowodór Chichibabin ), obszar zastosowania (kwas askorbinowy). Zaletą trywialnych nazw jest ich zwięzłość, dlatego używanie niektórych z nich jest dozwolone przez zasady IUPAC.

Nomenklatura systematyczna ma charakter naukowy i odzwierciedla skład, strukturę chemiczną i przestrzenną związku. Nazwę związku wyraża się za pomocą słowa złożonego, którego składniki odzwierciedlają pewne elementy struktury cząsteczki substancji. Reguły nomenklatury IUPAC opierają się na zasadach nomenklatura zastępcza, zgodnie z którym cząsteczki związków uważa się za pochodne węglowodorów, w których atomy wodoru zastąpiono innymi atomami lub grupami atomów. Konstruując nazwę, w cząsteczce związku wyróżnia się następujące elementy strukturalne.

Struktura rodzicielska– łańcuch główny łańcucha węglowego lub struktura cykliczna w karbo- i heterocyklach.

Rodnik węglowodorowy– pozostała część wzoru węglowodoru z wolnymi wartościowościami (patrz tabela 2).

Charakterystyczna grupa– grupa funkcjonalna powiązana lub zawarta w strukturze macierzystej (patrz tabela 3).

Kompilując nazwę, konsekwentnie przestrzegane są następujące zasady.

1. Określ starszą grupę charakterystyczną i wskaż jej oznaczenie w przyrostku (patrz tabela 3).

2. Strukturę przodków określa się według następujących kryteriów w kolejności malejącego pierwszeństwa: a) zawiera grupę cech starszych; b) zawiera maksymalną liczbę grup charakterystycznych; c) zawiera maksymalną liczbę wiązań wielokrotnych; d) ma maksymalną długość. Oryginalna struktura jest oznaczona u rdzenia nazwy zgodnie z długością łańcucha lub wielkością cyklu: C1 – „met”, C2 – „eth”, C3 – „prop”, C4 – „ale”, C5 i dalej – pierwiastki liczebników greckich.

3. Określ stopień nasycenia i odzwierciedl go przyrostkiem: „an” – brak wiązań wielokrotnych, „en” – wiązanie podwójne, „in” – wiązanie potrójne.

4. Zidentyfikuj pozostałe podstawniki (rodniki węglowodorowe i mniejsze grupy charakterystyczne) i wypisz ich nazwy w przedrostku w kolejności alfabetycznej.

5. Ustaw przedrostki mnożące - „di”, „trzy”, „tetra”, wskazując liczbę identycznych elementów strukturalnych (nie są one brane pod uwagę przy wymienianiu podstawników w kolejności alfabetycznej).

6. Konstrukcję macierzystą numeruje się tak, aby starsza grupa charakterystyczna miała najmniejszy numer seryjny. Lokanty (liczby) umieszcza się przed nazwą struktury nadrzędnej, przed przedrostkami i przed przyrostkami.

Tabela 2. Nazwy alkanów i rodników alkilowych przyjęte w systematycznej nomenklaturze IUPAC.

Tabela 3. Nazwy grup charakterystycznych (wymienione w kolejności malejącego pierwszeństwa).

*Atom węgla zawarty w nawiasach jest częścią struktury macierzystej.

**Grupy alkoksylowe i wszystkie następujące po nich są wymienione w kolejności alfabetycznej w przedrostku i nie mają pierwszeństwa.

Nazewnictwo racjonalne (radykalno-funkcjonalne). używany do nazw prostych związków jedno- i dwufunkcyjnych oraz niektórych klas związków naturalnych. Podstawą nazwy jest nazwa danej klasy związków lub jednego z członków szeregu homologicznego, ze wskazaniem podstawników. Litery greckie są zwykle używane jako lokanty.

3. Izomeria strukturalna.

Izomery- są to substancje, które mają ten sam skład i masę cząsteczkową, ale różne właściwości fizyczne i chemiczne. Różnice we właściwościach izomerów wynikają z różnic w ich strukturze chemicznej lub przestrzennej.

Pod struktura chemiczna zrozumieć naturę i sekwencję wiązań między atomami w cząsteczce. Nazywa się izomery, których cząsteczki różnią się budową chemiczną izomery strukturalne.

Izomery strukturalne mogą się różnić:

przez strukturę szkieletu węglowego

poprzez położenie wielu wiązań i grup funkcyjnych

według rodzaju grup funkcyjnych

1. Izomeria

Pojęcie „izomerów” wprowadził Berzelius w 1830 r. Zdefiniował „izomery” jako substancje, które mają ten sam skład (wzór cząsteczkowy), ale różne właściwości. Berzelius wprowadził pojęcie izomerów po tym, jak ustalił, że kwas cyjanowy HOCN ma identyczny skład jak materiał wybuchowy lub kwas izocyjankowy O=C=NH.

Istnieją dwa główne typy izomerii: strukturalny I przestrzenny(stereoizomeria).

Izomery strukturalne różnią się między sobą kolejnością wiązań między atomami w cząsteczce; stereoizomery - ułożenie atomów w przestrzeni z tą samą kolejnością wiązań między nimi.

2. Izomeria strukturalna

Izomeria strukturalna dzieli się na kilka odmian.

Izomeria szkieletu węglowego wynika z różnej kolejności wiązań pomiędzy atomami węgla tworzącymi szkielet cząsteczki. Zatem może istnieć tylko jeden niecykliczny nasycony węglowodór z trzema atomami C - propan (I). Mogą już istnieć dwa węglowodory tego samego typu z czterema atomami C: N-butan (II) i izobutan (III), a przy pięciu atomach C - trzy: N-pentan (IV), izopentan (V) i neopentan (VI): amoniak, natomiast 1,3-dinitrobenzen (XI) nie reaguje z NH3.

W szeregu eterów alifatycznych, siarczków i amin występuje szczególny rodzaj izomerii - metameria, ze względu na inną pozycję heteroatomu w łańcuchu węglowym. Metamerami są na przykład etery metylopropylowe (XII) i dietylowe (XIII):

Izomeria związków nienasyconych może wynikać z różnych pozycji wiązania wielokrotnego, jak np. w butenie-1 (XIV) i butenie-2 (XV), w kwasach winylooctowym (XVI) i krotonowym (XVII) :

W większości przypadków izomery strukturalne łączą w sobie cechy izomerii szkieletowej i izomerii pozycyjnej, zawierają różne grupy funkcyjne i należą do różnych klas substancji, przez co różnią się od siebie znacznie bardziej niż omawiane izomery substancji tego samego typu powyżej. Na przykład izomerami są propylen (XVIII) i cyklopropan (XIX), tlenek etylenu (XX) i aldehyd octowy (XXI), aceton (XXII) i aldehyd propionowy (XXIII), eter dimetylowy (XXIV) i alkohol etylowy (XXV), allen ( XXVI) i metyloacetylen (XXVII):

Szczególnym rodzajem izomerii strukturalnej jest tautomeryzm(izomeria dynamiczna równowagi) - istnienie substancji w dwóch lub więcej formach izomerycznych, które łatwo przekształcają się w siebie. Zatem ester acetylooctowy występuje w postaci równowagowej mieszaniny postaci ketonu (XXVIII) i enolu (XXIX):

Związki organiczne klasyfikuje się biorąc pod uwagę dwie główne cechy strukturalne:

Struktura łańcucha węglowego (szkielet węglowy);

Występowanie i struktura grup funkcyjnych.

Szkielet węglowy (łańcuch węglowy) to sekwencja atomów węgla chemicznie połączonych ze sobą.

Grupa funkcyjna – atom lub grupa atomów, która określa, czy związek należy do określonej klasy i odpowiada za jego właściwości chemiczne.

Klasyfikacja związków ze względu na budowę łańcucha węglowego

W zależności od budowy łańcucha węglowego związki organiczne dzielą się na acykliczne i cykliczne.

Związki acykliczne - związki z otwarty(niezamknięty) łańcuch węglowy. Połączenia te nazywane są również alifatyczny.

Wśród związków acyklicznych rozróżnia się związki nasycone (nasycone), zawierające w szkielecie tylko pojedyncze wiązania C-C oraz Nieograniczony(nienasycone), w tym wiązania wielokrotne C = C i C C.

Związki acykliczne

Limity:

Bez limitu:

Związki acykliczne dzielą się także na związki o łańcuchach nierozgałęzionych i rozgałęzionych. W tym przypadku brana jest pod uwagę liczba wiązań atomu węgla z innymi atomami węgla.

Łańcuch, który zawiera trzeciorzędowe lub czwartorzędowe atomy węgla, jest rozgałęziony (nazwa jest często oznaczona przedrostkiem „iso”).

Na przykład:

Atomy węgla:

Podstawowy;

Wtórny;

Trzeciorzędowy.

Związki cykliczne to związki o zamkniętym łańcuchu węglowym.

W zależności od charakteru atomów tworzących cykl rozróżnia się związki karbocykliczne i heterocykliczne.

Związki karbocykliczne zawierają w pierścieniu tylko atomy węgla. Dzielą się na dwie grupy o znacząco odmiennych właściwościach chemicznych: związki alifatyczne cykliczne – w skrócie alicykliczne – oraz związki aromatyczne.

Związki karbocykliczne

Alicja:

Aromatyczny:

Związki heterocykliczne zawierają w pierścieniu oprócz atomów węgla jeden lub więcej atomów innych pierwiastków - heteroatomy(z greckiego hetero- inne, inne) - tlen, azot, siarka itp.

Związki heterocykliczne

Klasyfikacja związków według grup funkcyjnych

Związki zawierające tylko węgiel i wodór nazywane są węglowodorami.

Inne, liczniejsze związki organiczne można uznać za pochodne węglowodorów, które powstają w wyniku wprowadzenia do węglowodorów grup funkcyjnych zawierających inne pierwiastki.

W zależności od charakteru grup funkcyjnych związki organiczne dzieli się na klasy. Niektóre z najbardziej charakterystycznych grup funkcyjnych i odpowiadających im klas związków podano w tabeli:

Klasy związków organicznych

Uwaga: grupy funkcyjne czasami zawierają wiązania podwójne i potrójne.

Cząsteczki związków organicznych mogą zawierać dwie lub więcej identycznych lub różnych grup funkcyjnych.

Na przykład: HO-CH 2 - CH 2 -OH (glikol etylenowy); NH2-CH2-COOH (aminokwas glicyna).

Wszystkie klasy związków organicznych są ze sobą powiązane. Przejście z jednej klasy związków do drugiej odbywa się głównie poprzez przekształcenie grup funkcyjnych bez zmiany szkieletu węglowego. Związki każdej klasy tworzą serię homologiczną.

, Konkurs „Prezentacja na lekcję”

Klasa: 10

Prezentacja na lekcję

Powrót do przodu

Uwaga! Podglądy slajdów służą wyłącznie celom informacyjnym i mogą nie odzwierciedlać wszystkich funkcji prezentacji. Jeśli jesteś zainteresowany tą pracą, pobierz pełną wersję.

Klasa: 10.

Podstawowy samouczek: chemia 10. klasa O.S. Gabrielyan.

Cel lekcji: zapoznanie studentów z ogólną klasyfikacją związków organicznych. Rozważ klasyfikację substancji organicznych według charakteru szkieletu węglowego i klasyfikację według grup funkcyjnych.

Sprzęt: komputer, rzutnik multimedialny, prezentacja.

Typ lekcji:łączny

Podczas zajęć

I. Moment organizacyjny.

II. Klasyfikacja związków organicznych.

W przyrodzie występuje kilka milionów związków organicznych. Z roku na rok powstaje coraz więcej nowych substancji organicznych. Aby zrozumieć ogromną liczbę związków organicznych, należy je sklasyfikować. Istnieją różne sposoby klasyfikacji związków organicznych. Rozważymy dwie metody klasyfikacji: pierwszą - ze względu na charakter łańcucha węglowego, drugą - według grupy funkcyjnej. Slajd 2

Sekwencja chemicznie związanych atomów węgla w cząsteczce tworzy jej szkielet węglowy. To jest podstawa związku organicznego. Dlatego pierwszą oznaką klasyfikacji związku organicznego jest klasyfikacja według struktury szkieletu węglowego. Slajd 3

Ze względu na charakter szkieletu węglowego związku organicznego substancje można podzielić na otwarte lub acykliczne (przedrostek a- oznacza negację, czyli są to łańcuchy otwarte) i cykliczne, w których łańcuch węglowy jest zamknięty w cyklu. Slajd 4

Szkielet węglowy może być również nierozgałęziony lub rozgałęziony. Slajd 5

Związki organiczne można także podzielić ze względu na liczbę wiązań. Związki zawierające tylko pojedyncze wiązania CC nazywane są nasyconymi lub ograniczającymi. Związki z wiązaniami C=C lub CC nazywane są nienasyconymi lub nienasyconymi. Slajd 6

Związki cykliczne to związki, w których atomy węgla tworzą cykl lub łańcuch zamknięty. Związki cykliczne dzielą się na dwie duże grupy: karbocykliczne i heterocykliczne. Pierścienie karbocykliczne zawierają tylko atomy węgla i dzielą się na alicykliczne i aromatyczne. Związki heterocykliczne zawierają pierścienie, które oprócz atomów C zawierają jeden lub więcej innych atomów, tak zwane heteroatomy (gr. heteros - inne) - O, S, N. Slajd 7

Konsolidujemy nowy materiał, wykonując następujące zadanie: korzystając ze schematu klasyfikacji, określ, do której klasy należą prezentowane związki.

CH 2 = CH–CH 3 CH 3 –CH 3 CH 2 = CH–CH=CH 2 Slajd 8

Rozważamy drugą metodę klasyfikacji związków organicznych, opartą na obecności grup funkcyjnych. Formułujemy definicję grupy funkcyjnej jako grupy atomów, która określa właściwości chemiczne związku i jego przynależność do określonej klasy związków organicznych. Grupa funkcyjna jest główną cechą, według której związki organiczne są klasyfikowane do określonej klasy. Slajd 9.10

Postawiliśmy przed studentami zadanie: rozpatrzyć główne klasy związków organicznych z punktu widzenia obecności wiązań wielokrotnych. Rozważmy bardziej szczegółowo klasy związków organicznych należących do grupy związków acyklicznych: są to klasy alkanów, alkenów, alkinów i alkadienów. Slajd 11

Oprócz węglowodorów do związków acyklicznych zaliczają się substancje zawierające różne grupy funkcyjne. Głównym kryterium klasyfikacji substancji jako związków acyklicznych jest obecność otwartego łańcucha atomów węgla. Rozważmy bardziej szczegółowo klasy związków organicznych zawierających tlen. Slajd 12

Konsolidujemy przestudiowany materiał. Określ, do której klasy należą te związki? Slajd 13

III. Odbicie.

Lista wykorzystanej literatury:

1. Podręcznik Chemia 10. klasa O.S. Gabrielian
2. Rozwój lekcji chemii M.Yu. Gorkowenko
3. festiwal.1wrzesień.ru/articles/586588/
4. www.xumuk.ru/rhf/
5. festiwal.1wrzesień.ru/articles/630735

Grupy funkcjonalne nazywane są grupami atomów, które określają charakterystyczne właściwości chemiczne danej klasy substancji.

Alkohole

Struktura cząsteczek alkoholu R-OH. Atom tlenu, który jest częścią grupy hydroksylowej cząsteczek alkoholu, znacznie różni się od atomów wodoru i węgla zdolnością do przyciągania i utrzymywania par elektronów. Cząsteczki alkoholu zawierają polarne wiązania C-O i O-H.
Biorąc pod uwagę polarność wiązania OH i znaczny ładunek dodatni na atomie wodoru, wodór grupy hydroksylowej ma charakter „kwasowy”. W ten sposób różni się znacznie od atomów wodoru wchodzących w skład rodnika węglowodorowego. Atom tlenu grupy hydroksylowej ma częściowy ładunek ujemny i dwie wolne pary elektronów, co pozwala cząsteczkom alkoholu tworzyć wiązania wodorowe.

Fenole

Według właściwości chemicznych fenole różnią się od alkoholi, co spowodowane jest wzajemnym wpływem grupy hydroksylowej i pierścienia benzenowego (fenyl - C 6 H 5) w cząsteczce fenolu. Efekt ten sprowadza się do tego, że elektrony π pierścienia benzenowego częściowo włączają do swojej sfery wolne pary elektronów atomu tlenu grupy hydroksylowej, w wyniku czego zmniejsza się gęstość elektronowa atomu tlenu. Spadek ten jest kompensowany przez dużą polaryzację wiązania O-H, co z kolei prowadzi do wzrostu ładunku dodatniego na atomie wodoru:

W konsekwencji wodór grupy hydroksylowej w cząsteczce fenolu ma charakter kwasowy.
Wpływ atomów w cząsteczkach fenolu i jego pochodnych jest wzajemny. Grupa hydroksylowa wpływa na gęstość chmury elektronów π w pierścieniu benzenowym. Zmniejsza się przy atomie węgla związanym z grupą OH (tj. przy 1. i 3. atomie węgla, pozycja meta) i wzrasta przy sąsiednich atomach węgla - 2, 4, 6 - orto- I para zaprowiantowanie.
Atomy wodoru benzenu i orto- I para pozycje stają się bardziej mobilne i łatwo je zastąpić innymi atomami i rodnikami.

Aldehydy

Aldehydy mieć ogólny wzór , Gdzie — C=O — grupa karbonylowa. Atom węgla w grupie karbonylowej sp2 ulega hybrydyzacji. Atomy z nim bezpośrednio połączone znajdują się w tej samej płaszczyźnie. Ze względu na dużą elektroujemność atomu tlenu w porównaniu z wiązaniem węglowym C=O jest silnie spolaryzowane ze względu na przesunięcie gęstości elektronowej wiązania π w stronę tlenu:

Pod wpływem karbonylowego atomu węgla w aldehydach zwiększa się polarność wiązania C–H, co zwiększa reaktywność tego atomu H.

Kwasy karboksylowe

Kwasy karboksylowe zawierają grupę funkcyjną , zwany grupa karboksylowa, Lub karboksylowy. Został tak nazwany, ponieważ składa się z grupy karbonylowej -C=O i hydroksyl -ON.
W kwasach karboksylowych grupa hydroksylowa jest związana z rodnikiem węglowodorowym i grupą karboksylową. Osłabienie wiązania między tlenem i wodorem w grupie hydroksylowej tłumaczy się różnicą elektroujemności atomów węgla, tlenu i wodoru. Atom węgla zyskuje pewien ładunek dodatni. Ten atom węgla przyciąga chmurę elektronów z atomu tlenu grupy hydroksylowej. Kompensując przesuniętą gęstość elektronów, atom tlenu grupy hydroksylowej przyciąga do siebie chmurę elektronów sąsiedniego atomu wodoru. Wiązanie O–H w grupie hydroksylowej staje się bardziej polarne, a atom wodoru staje się bardziej mobilny.

Film instruktażowy:

Wykład: Klasyfikacja substancji organicznych. Nazewnictwo substancji organicznych (trywialne i międzynarodowe)

Klasyfikacja substancji organicznych

Klasyfikacja substancji organicznych opiera się na teorii A.M. Butlerow. W tabeli przedstawiono klasyfikację substancji organicznych w zależności od rodzaju budowy łańcucha węglowego, tj. według rodzaju szkieletu węglowego:

Związki acykliczne- są to substancje organiczne, w cząsteczkach których atomy węgla są połączone ze sobą prostymi, a także rozgałęzionymi łańcuchami otwartymi.

Na przykład etan jest acykliczny:

lub acetylen:

W przeciwnym razie takie związki nazywane są związkami alifatycznymi lub tłuszczowymi, ponieważ pierwsze związki tej serii substancji organicznych otrzymano z tłuszczów roślinnych lub zwierzęcych. Związki acykliczne obejmują:

Limit (lub nasycenie) - związki te zawierają w szkielecie węglowym pojedyncze kowalencyjne niepolarne wiązania węgiel-węgiel C-C oraz słabo polarne wiązania C-H, są to alkany.

Ogólny wzór cząsteczkowy alkanów to CnH2n+2, gdzie n jest liczbą atomów węgla w cząsteczce węglowodoru. Należą do nich węglowodory o otwartych łańcuchach, a także zamknięte (cykliczne). Wszystkie atomy węgla w alkanach mają sp 3 - hybrydyzacja. Zapamiętaj następujące alkany:

Metan - CH 4

Etan - C 2 H 6: CH 3 -CH 3

Propan - C 3 H 8: CH 3 -CH 2 -CH 3

Butan - C 4 H 10: CH 3 - (CH 2) 2 -CH 3

Pentan - C 5 H 12: CH 3 - (CH 2) 3 -CH 3

Heksan - C 6 H 14: CH 3 - (CH 2) 4 -CH 3

Heptan - C 7 H 16: CH 3 - (CH 2) 5 -CH 3

Oktan - C 8 H 18: CH 3 - (CH 2) 6 -CH 3

Nonan - C 9 H 20: CH 3 - (CH 2) 7 -CH 3

Dekan - C 10 H 22: CH 3 - (CH 2) 8 -CH 3

Nienasycone (lub nienasycone) - zawierają wiązania wielokrotne - podwójne (C=C) lub potrójne (C≡C), są to alkeny, alkiny i alkadieny:

1) Akens- zawierają jedno wiązanie węgiel-węgiel, czyli podwójne C=C. Ogólna formuła - CnH2n.Atomy węgla w tych związkach mają sp 2 - hybrydyzacja. Wiązanie C=C ma wiązanie π i wiązanie σ, więc alkeny są bardziej reaktywne niż alkany. Zapamiętaj następujące alkeny:

Eten (etylen) - C 2 H 4: CH 2 = CH 2

Propen (propylen) - C 3 H 6: CH 2 = CH-CH 3

Buten - C 4 H 8: buten-1 CH 3 -CH 2 -CH=CH, buten-2 ​​CH 3 -CH=CH-CH 3, izobuten [CH 3 ] 2 C=CH 2

Penten - C 5 H 10: 1-penten CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH=CH 2, 2-penten C 2 H 5 CH=CHCH 3

Heksen - C 6 H 12: 1-heksen CH 2 = CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3, cis - heksen-2 CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 i inne izomery.

Hepten - C 7 H 14: 1-hepten CH 2 = CH-CH 2 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 3, 2-hepten CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 itd.

Okten - C 8 H 16: 1-okten CH 2 = CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3, 2-okten CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 2-CH 2-CH 3 itd.

Nonen - C 9 H 18: 3-nonen CH 3 -CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3, 5-nonen CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 itd.

Decen - C 10 H 20: 2-decen CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH=CH-CH 3 itd.

Jak zauważyłeś, nazwy alkenów są podobne do nazw alkanów, z różnicą w przyrostku. Nazwy alkanów mają przyrostek -ane, a alkeny mają przyrostek -ene. Ponadto wśród wymienionych alkenów nie ma metenu. Pamiętaj, że metan nie istnieje, ponieważ metan ma tylko jeden węgiel. A do tworzenia alkenów konieczne jest tworzenie podwójnych wiązań.

Położenie wiązania podwójnego jest oznaczone liczbą, np. 1-buten: CH 2 =CH – CH 2 –CH 3 lub 1-heksen: CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH=CH 2 . Proszę zwrócić uwagę na zasadę: numerację łańcuchów węglowodorowych należy prowadzić tak, aby wiązania podwójne były jak najmniej, np. 2-heksen:

2) Alkins– cząsteczki zawierają jedno potrójne wiązanie C≡C. Ogólna formuła - CnH2n-2. W nazwy alkinów przyrostek -an zastępuje się przez -in. Na przykład 3-heptyna: CH 3 –CH 2 –CH 2 –C≡C–CH 2 –CH 3. Dla etyny HC≡CH możliwa jest również trywialna nazwa acetylen. Pozycję wiązania potrójnego wskazuje się w taki sam sposób, jak w poprzednim przypadku w przypadku alkenów. Jeśli w związku występuje więcej niż jedno wiązanie potrójne, do nazwy dodaje się przyrostek -diyne lub -triyne. Jeżeli związek zawiera zarówno wiązania podwójne, jak i potrójne, to o ich numeracji decyduje wiązanie podwójne, dlatego nazywane są najpierw wiązaniami podwójnymi, a następnie potrójnymi. Na przykład heksadien-1,3-w-5: CH2 =CH–CH2 =CH2 –C≡CH.

3) Alkadieny – cząsteczki zawierają dwa podwójne wiązania C=C. Ogólna formuła - CnH2n-2,takie same jak dla alkinów. Alkiny i alkadieny należą do izomerów międzyklasowych.Na przykład 1,3-butadien lub diwinyl C4H6: CH2=CH-CH=CH2.

Połączenia cykliczne- Ten materia organiczna, których cząsteczki zawierają trzy lub więcej atomów połączonych w zamknięty pierścień, tworząc cykle.

Nasycone węglowodory cykliczne nazywane są cykloalkanami. Oni o wzór ogólny - CnH 2n. Cząsteczki zawierają zamknięty łańcuch lub pierścienie. Na przykład cyklopropan (C 3 H 6):

i cyklobutan (C 4 H 8):

W zależności od tego, które atomy utworzyły pierścienie, związki tego typu dzielą się na karbocykliczne i heterocykliczne.

Karbocykliczny , które inaczej nazywane są homocyklicznymi, zawierają w cyklach tylko atomy węgla. Z kolei dzielą się na alifatyczne i aromatyczne.

Związki alicykliczne (alifatyczne). różnią się tym, że atomy węgla mogą być połączone ze sobą w proste, rozgałęzione łańcuchy lub pierścienie za pomocą wiązań pojedynczych, podwójnych lub potrójnych.

Typowym związkiem alifatycznym jest cykloheksen:

Związki aromatyczne swoją nazwę zawdzięcza aromatycznemu zapachowi substancji. Inaczej zwane arenami. Wyróżniają się obecnością pierścienia benzenowego w związku:

W kompozycji może być kilka takich pierścieni. Na przykład naftalen:

Również w tej grupie związków znajduje się układ aromatyczny, który charakteryzuje się dużą stabilnością i stabilnością związku. Układ aromatyczny zawiera w pierścieniu 4n+2 elektronów (gdzie n = 0, 1, 2, ...). Ta grupa substancji organicznych ma tendencję do ulegania reakcjom podstawienia, a nie reakcjom addycji.

Związki aromatyczne mogą mieć grupę funkcyjną przyłączoną bezpośrednio do pierścienia. Na przykład toluen:

Związki heterocykliczne zawsze zawierają w obiegu węglowodorowym jeden lub więcej heteroatomów, którymi są atomy tlenu, azotu lub siarki. Jeśli jest pięć heteroatomów, wówczas związki nazywa się pięcioczłonowymi, jeśli jest ich sześć, to sześcioczłonowymi. Przykładem związku heterocyklicznego jest pirydyna:

Klasyfikacja pochodnych węglowodorów

Inne substancje organiczne są uważane wyłącznie za pochodne węglowodorów, które powstają w wyniku wprowadzenia do cząsteczek węglowodorów grup funkcyjnych zawierających inne pierwiastki chemiczne. Wzór związków mających jedną grupę funkcyjną można zapisać jako R-X. Gdzie R oznacza rodnik węglowodorowy (fragment cząsteczki węglowodoru niezawierający jednego lub więcej atomów wodoru; X oznacza grupę funkcyjną. Ze względu na obecność grup funkcyjnych węglowodory dzielą się na:

Pochodne halogenowe - sądząc po nazwie, jasne jest, że w tych związkach atomy wodoru zastąpiono atomami jakiegoś halogenu.

Alkohole i fenole. W alkoholach atomy wodoru zastępuje się grupą hydroksylową -OH. Według liczby takich grup alkohole dzielą się na jednowodorotlenowe i wieloatomowe, w tym dwuatomowe, trójatomowe itp.

Wzór alkoholi jednowodorotlenowych: CnH2n+1OH Lub CnH2n+2O.

Wzór alkoholi wielowodorotlenowych: CnH2n +2Ox; x to atomowość alkoholu.

Alkohole mogą być również aromatyczne. Wzór jednowodorotlenowych alkoholi aromatycznych: CnH2n-6O.

Należy pamiętać, że do alkoholi nie zaliczają się pochodne węglowodorów aromatycznych, w których jeden/kilka atomów wodoru zastąpiono grupami hydroksylowymi. Ten typ należy do klasy fenoli. Powodem, dla którego fenole nie są klasyfikowane jako alkohole, są ich specyficzne właściwości chemiczne. Fenole jednowodorotlenowe są izomerami do jednowodorotlenowych alkoholi aromatycznych. Oznacza to, że mają również wspólny wzór cząsteczkowy CnH2n-6O.

Aminy- pochodne amoniaku, w których jeden, dwa lub trzy atomy wodoru zastąpiono rodnikiem węglowodorowym. Aminy, w których tylko jeden atom wodoru jest zastąpiony rodnikiem węglowodorowym, czyli o wzorze ogólnym R-NH 2 , nazywane są aminami pierwszorzędowymi. Aminy, w których dwa atomy wodoru zastąpiono rodnikami węglowodorowymi, nazywane są drugorzędowymi. Ich formuła jest R-NH-R”. Należy pamiętać, że rodniki R i R’ mogą być takie same lub różne. Jeśli wszystkie trzy atomy wodoru w cząsteczce amoniaku zostaną zastąpione rodnikiem węglowodorowym, wówczas aminy są trzeciorzędowe. W tym przypadku R, R’, R’’ mogą być całkowicie identyczne lub różne. Ogólny wzór pierwszorzędowych, drugorzędowych i trzeciorzędowych amin nasyconych to CnH2n+3N. Aminy aromatyczne z jednym nienasyconym podstawnikiem mają wzór CnH2n-5N.

Aldehydy i ketony. W aldehydach przy pierwotnym atomie węgla dwa atomy wodoru zastępuje się jednym atomem tlenu. Oznacza to, że w ich strukturze znajduje się grupa aldehydowa – CH=O. Ogólna formuła - R-CH=O. W ketonach przy wtórnym atomie węgla dwa atomy wodoru zastępuje się atomem tlenu. Oznacza to, że są to związki, których struktura zawiera grupę karbonylową –C(O)-. Ogólny wzór ketonów: RC(O)-R’. W tym przypadku rodniki R, R’ mogą być takie same lub różne. Aldehydy i ketony mają dość podobną strukturę, ale nadal rozróżnia się je jako klasy, ponieważ mają znaczne różnice we właściwościach chemicznych. Ogólny wzór nasyconych ketonów i aldehydów to: CnH2nO.

Kwasy karboksylowe zawierają grupę karboksylową –COOH. Gdy kwas zawiera dwie grupy karboksylowe, kwas nazywa się kwasem dikarboksylowym. Nasycone kwasy monokarboksylowe (z jedną grupą -COOH) mają ogólny wzór - CnH2nO 2 . Aromatyczne kwasy monokarboksylowe mają wzór ogólny CnH2n-8O 2 .

Etery– związki organiczne, w których dwa rodniki węglowodorowe są połączone pośrednio poprzez atom tlenu. Oznacza to, że mają formułę taką jak: R-O-R”. W tym przypadku rodniki R i R’ mogą być takie same lub różne. Formuła eterów ograniczających - CnH2n+1OH Lub CnH2n +2O.

Estry– klasa związków na bazie organicznych kwasów karboksylowych, w których atom wodoru w grupie hydroksylowej zastąpiono rodnikiem węglowodorowym R.

Związki nitrowe – pochodne węglowodorów, w których jeden lub więcej atomów wodoru zastąpiono grupą nitrową –NO2. Nasycone związki nitrowe z jedną grupą nitrową mają wzór CnH2n +1NO 2 .

Aminokwasy mają w swojej strukturze jednocześnie dwie grupy funkcyjne - amino NH2 i karboksyl - COOH. Na przykład: NH2-CH2-COOH. Nasycone aminokwasy posiadające jedną grupę karboksylową i jedną grupę aminową są izomeryczne z odpowiednimi nasyconymi związkami nitrowymi, to znaczy mają ogólny wzór CnH2n +1NO 2 .

Nazewnictwo związków organicznych

Nazewnictwo połączeń jest podzielone na 2 typy:

banalne i

systematyczny.

Trivial to historycznie pierwsza nomenklatura, która powstała na samym początku rozwoju chemii organicznej. Nazwy substancji miały charakter asocjacyjny, na przykład kwas szczawiowy, mocznik, indygo.

Stworzenie systematyki, tj. nomenklatura międzynarodowa rozpoczęła się w roku 1892. Następnie zapoczątkowano nomenklaturę genewską, którą od 1947 roku do dnia dzisiejszego kontynuuje IUPAC (IUPAC – International Unified Chemical Nomenclature). Zgodnie z nomenklaturą systematyczną nazwy związków organicznych składają się z rdzenia wskazującego długość głównego łańcucha, tj. atomy węgla połączone w nierozgałęziony łańcuch, a także przedrostki i przyrostki wskazujące na obecność i położenie podstawników, grup funkcyjnych i wiązań wielokrotnych.