Бензол заслуживает особого внимания, потому что считается, что он отсутствует в нашем окружении. Но Др. Кларк в своих исследованиях обнаружила следы бензола во всем, начиная с бутылиро-ванной воды до зубной пасты. Бензол не попадает в нашу пищу намеренно, но, возможно, он оказывается там как следствие технологического процесса. Он присутствует в пище, которую ароматизируют. Бензол используется для экстрагирования ароматизаторов, например мяты из листьев мяты. Это делается в США нелегально. Др. Кларк рекомендует хранить содержащие бензол продукты в гараже или вне вашего дома. Бензол очень летуч, и поэтому он моментально заполняет воздушное пространство. Она советует немедленно отказаться от всего, что содержит бензол.
* Ароматизированная пища (йогурт, сладости, печенье и торты)
* Маргарины, кулинарные жиры (оставьте только оливковое масло, сливочное масло и лярд)
* Холодные полуфабрикаты-сериалы (каши) :
* Мороженое и замороженные йогурты
* Кремы для рук, кремы и увлажнители для кожи
* Напитки (включая бутылированную воду и консервированные фруктовые соки)
* Зубная паста, включая медицинские сорта
* Жевательные резинки
* Кремы для и после бритья.
* Продукция из вазелина, карандаши от трещин, губная помада
* Пищевые добавки для домашних животных и крупного рогатого скота, за исключением натурального зерна.
* Ароматизированная пища для кошек и собак
* Пища для птиц
Автор отмечает тесную связь лейкемии с загрязнением организма бензолом. Поэтому лучше не подвергать себя опасности. Вы можете заменить многие вышеуказанные продукты домашними средствами. ОБНАДЕЖИВАЕТ ТО, что организм освобождается от бензола за 3-5 дней после прекращения пользования загряз* пенными продуктами.
Маленьким детям очень трудно глотать капсулы, поэтому вы можете смешать капсулы с чистым медом. Не заставляйте рсбенка-съесть лекарства больше, чем он может.
Технология производства бензола и сферы его использования
Бензол (C6H6, PhH) — ароматический углеводород. Входит в состав бензина, широко применяется в промышленности, является исходным сырьём для производства лекарств, различных пластмасс, синтетической резины, красителей. Бензол - один из наиболее распространенных химических продуктов и самое распространенное ароматическое соединение. В физическом весе пластмасс около 30%, в каучуках и резинах - 66%, в синтетических волокнах - до 80% приходится на ароматические углеводороды, родоначальником которых является бензол.
Бензол входит в состав сырой нефти, но в промышленных масштабах по большей части синтезируется из других её компонентов.
Свойства продукта и технические характеристики
Бензол - бесцветная жидкость со своеобразным нерезким запахом. Температура плавления — 5,5 °C, температура кипения — 80,1 °C, плотность — 0.879 г/см³, молекулярная масса — 78,11г/моль. С воздухом образует взрывоопасные смеси, хорошо смешивается с эфирами, бензином и другими органическими растворителями, с водой образует смесь с температурой кипения 69,25 °C. Растворимость в воде 1.79 г/л (при 25°C). Токсичен, опасен для окружающей среды, огнеопасен.
Бензол по составу относится к ненасыщенным углеводородам (гомологический ряд CnH2n-6), но в отличие от углеводородов ряда этилена C2H4, при жёстких условиях проявляет свойства присущие насыщенным углеводородам, более склонен к реакциям замещения. Свойства бензола объясняются наличием в его структуре сопряжённого π-электронного облака.
Транспортировку бензола осуществляют в железнодорожных цистернах и автоцистернах, на баржах и в металлических бочках. Перекачивание из одного сосуда в другой происходит в закрытой системе, так как бензол ядовит.
В зависимости от технологии производства получают различные марки бензола. Бензол нефтяной получают в процессе каталитического риформинга бензиновых фракций, каталитического гидродеалкилирования толуола и ксилола, а также при пиролизе нефтяного сырья.
В зависимости от технологии производства и назначения установлены следующие марки нефтяного бензола: высшей очистки, очищенный и для синтеза. Нормы для марок регламентированы ГОСТ 9572-93.
ГОСТ 8448-61 распространяется на каменноугольный и сланцевый бензол, получаемый в процессе термической переработки каменных углей и сланцев. Выпускается двух марок: для синтеза и для нитрации.
Бензол сырой каменноугольный представляет собой смесь, содержащую 81-85% бензола, 10-16% толуола, 1-4% ксилола. Содержание примесей не регламентируются.
ГОСТ 5955-75 соответствует бензолу как химическому реактиву, применяемому в лабораториях.
Ниже приведены технические характеристики марок нефтяного и каменноугольного бензола согласно вышеперечисленным ГОСТам.
Техническая характеристика марок каменноугольного бензола
Наименование нормируемых показателей | Норма для марки | ||
Для синтеза | Для нитрации | ||
Высший сорт | 1-й сорт | ||
Внешний вид и цвет | Прозрачная жидкость, не содержащая взвешенных и осевших на дно посторонних примесей, в т.ч. и воды, не темнее цвета раствора 0.003 г K 2 Cr 2 O 7 в 1 дм 3 . | ||
Плотность при 20С (г/см 3) | 0,877-0,880 | 0,877-0,880 | 0,877-0,880 |
Пределы перегонки: 95% объема от начала кипения перегоняется в интервале температур С, не более (включая температуру кипения чистого бензола 80,1С) | 0,6 | 0,6 | 0,7 |
Температура кристаллизации (С, не ниже) | 5,3 | 5,3 | 5,2 |
Массовая доля примесей (%, не более): | |||
Н/гептана | - | - | - |
Метилциклогексана + толуола | - | - | - |
Окраска серной кислоты (номер образцовой шкалы, не более) | 0,1 | 0,1 | 0,15 |
Бромное число (г/100см 3 бензола, не более) | - | - | 0,06 |
Массовая доля (%, не более): | |||
Сероуглерода | 0,00007 | 0,0001 | 0,005 |
Тиофена | 0,0002 | 0,0004 | 0,02 |
Сероводорода и меркаптанов | - | - | Отсутствие |
Общей серы | 0,0001 | 0,00015 | 0,015 |
Испытание на медной пластинке | Выдерживает | ||
Реакция водной вытяжки | Нейтральная |
Техническая характеристика марок нефтяного бензола
Наименование показателя | Норма для марки | |||
высшей очистки | очищенный | для синтеза | ||
ОКП 24 1411 0120 | ОКП 24 1411 0130 | ОКП 24 1411 0200 | ||
высшего сорта | первого сорта | |||
ОКП 24 1411 0220 | ОКП 24 1411 0230 | |||
1. Внешний вид и цвет | Прозрачная жидкость, не содержащая посторонних примесей и воды, не темнее раствора 0,003 К 2 Cr 2 О 7 в 1 дм 3 воды | |||
2. Плотность при 20 °С, г/см 3 | 0,878-0,880 | 0,878-0,880 | 0,878-0,880 | 0,878-0,880 |
3. Пределы перегонки 95 %, °С, не более (включая температуру кипения чистого бензола 80,1 °С) | - | - | 0,6 | 0,6 |
4. Температура кристаллизации, °С, не ниже: | 5,4 | 5,4 | 5,35 | 5,3 |
5. Массовая доля основного вещества, %, не менее: | 99,9 | 99,8 | 99,7 | 99,5 |
6. Массовая доля примесей, %, не более: | ||||
н-гептана | 0,01 | 0,06 | 0,06 | - |
метилциклогексана и толуола | 0,05 | 0,09 | 0,13 | - |
метилциклопентана | 0,02 | 0,04 | 0,08 | - |
толуола | - | 0,03 | - | - |
7. Окраска серной кислоты, номер образцовой шкалы, не более: | 0,1 | 0,1 | 0,1 | 0,15 |
8. Массовая доля общей серы, %, не более: | 0,00005 | 0,0001 | 0,0001 | 0,00015 |
9. Реакция водной вытяжки | Нейтральная |
Области применения бензола
Бензол
- один из наиболее распространенных химических продуктов и самое распространенное ароматическое соединение. В физическом весе пластмасс около 30%, в каучуках и резинах - 66%, в синтетических волокнах - до 80% приходится на ароматические углеводороды, родоначальником которых является бензол.
Основные области применения бензола - производство этилбензола, кумола и циклогексана. На долю этих продуктов приходится около 70% мирового потребления бензола. Этилбензол является важным нефтехимическим продуктом, основной объем которого используются для производства стирола. Наиболее значимыми продуктами, в производстве которых используется фенол, является бисфенол-А и фенолформальдегидные смолы. Циклогексан используется в качестве сырья для получения капролактама, растворителя. Капролактам в свою очередь применяется для производства термопластичных смол (полиамид 6), капроновых волокон и нитей. Нитробензол является полупродуктом для получения анилина.
Бензол также используется для получения анилина, малеинового ангидрида, является сырьем для производства синтетических волокон, каучуков, пластмасс. Бензол применяется как компонент моторного топлива для повышения октанового числа, как растворитель и экстрагент в производстве лаков, красок, поверхностно-активных веществ.
Более подробно области применения бензола рассмотрены в главе 5.
ТЕХНОЛОГИЯ ПРОИЗВОДСТВА
Историческая справка
Впервые бензол описал немецкий химик Иоганн Глаубер, который получил это соединение в 1649 году в результате перегонки каменноугольной смолы. Но ни названия вещество не получило, ни состав его не был известен.
Своё второе рождение бензол получил благодаря работам английского физика Майкла Фарадея, который в 1825 году выделил его из жидкого конденсата светильного газа. Великое открытие Фарадея было сделано случайно. В начале девятнадцатого века в Лондоне для уличного освещения стали использовать светильный газ, получаемый из каменноугольной смолы. Однако он имел ряд существенных недостатков: при его горении не только выделялось большое количество дыма, чем были весьма недовольны жители туманного Альбиона, но и со временем этот газ утрачивал свою горючесть, а на дне баллонов оседала неизвестная маслянистая жидкость. Этой проблемой, исключительно из практических соображений, и занялся Майкл Фарадей. Результатом множества разнообразных испытаний стала белая кристаллическая масса, получаемая вымораживанием остатка «светильного газа» при температуре 7 °С.
В 1833 году немецкий физик и химик Эйльгард Мичерлих получил бензол при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты (именно от этого и произошло название бензол).
Современное представление о свойствах и электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезе Лайнуса Полинга, который предложил изображать молекулу бензола в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчёркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных саязей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углерода цикла.
В XIX веке коммерческая ценность бензола была ограниченной. Он применялся в первую очередь как растворитель. В XX столетии производители бензина обнаружили у бензола ряд свойств, позволяющих использовать его в качестве компонента автомобильного топлива (высокое октановое число). Как следствие, возник экономический стимул для более полного выделения бензола, который получали как побочный продукт при коксовании в производстве стали. Начало Второй мировой войны выявило и другие - химические - области применения бензола, в основном в производстве взрывчатых веществ. В результате, в середине XX века не только бензол коксования стал направлять в химическую промышленность (а не использоваться как компонент бензина), но и сама нефтеперерабатывающая промышленность начала производить огромное количество бензола для обеспечения потребностей химической индустрии. Так, крупнейший потребитель бензола - нефтяная индустрия - стал его главным производителем.
Постоянно возрастающие потребности нефтехимической промышленности в бензоле привели к появлению новых, усовершенствованных процессов его производства - каталитического риформинга, деалкилирования толуола, а также более нового - диспропорционирования толуола.
Случайный вклад в развитие отрасли был сделан в 1970-е годы, когда заводы по производству олефинов начали использовать тяжелый газойль как сырье и получать бензол в качестве побочного продукта.
Промышленные методы производства бензола
Производство бензола основано на переработке целого ряда сырьевых компонентов: нафты, толуола, тяжелой фракции пиролиза, смолы коксования угля, поэтому выпуск бензола ведется как на предприятиях нефтехимии, так и на металлургических заводах. В зависимости от технологии получения и назначения бензол подразделяют на бензол нефтяной и каменноугольный «высшей очистки», «для синтеза», «высшего сорта», «первого сорта», «для нитрации», «технический», «сырой».
Наиболее старый метод промышленного получения бензола - выделение его из предварительно охлажденных пирогазовых продуктов коксования каменных углей абсорбцией органическими поглотителями, например маслами каменно-угольного и нефтяного происхождения; для отделения поглотителя используют перегонку с водяным паром. От примесей (например, тиофена) сырой бензол отделяют гидроочисткой.
Основное количество бензола получают каталитическим риформингом (470-550°С) нефтяной фракции, выкипающей при 62-85°С. Бензол высокой чистоты получают экстрактивной перегонкой с диметилформамидом.
Бензол выделяют и из жидких продуктов пиролиза нефтепродуктов, образующихся в производствах этилена и пропилена. Этот способ является более выгодным экономически, поскольку в образующейся смеси продуктов на долю бензола приходится около 40% против 3% при риформинге. Однако сырьевые ресурсы для этого способа весьма ограничены, поэтому большую часть бензола производят риформингом. Доля коксохимического бензола в общем балансе невелика.
Состав смесей, образующихся в результате пиролиза и риформинга нефтяного сырья
Источник: Евразийский химический рынок
При избытке ресурсов толуола бензол производят также деалкилированием последнего, которое проводят термическим способом при 600-820°С в присутствии водорода и водяного пара или каталитически при 227-627°С в присутствии цеолитов или оксидных катализаторов.
Получение бензола из каменноугольного сырья
Для получения кокса на металлургических предприятиях используют сухую перегонку каменного угля, который представляет собой в основном смесь полиядерных ароматических соединений с высокой молекулярной массой. В процессе сухой перегонки каменный уголь нагревают без доступа воздуха до 1200-1500ºС. Из 1 тонны угля можно получить около 680 кг кокса и 227 кг каменноугольного газа, каменноугольной смолы и каменноугольного масла. Каменноугольное масло (сырой бензол) - это смесь бензола (63%), толуола (14%) и ксилолов (7%).
Для коксохимического бензола необходима более глубокая очистка от ненасыщенных углеводородов, особенно от н-гептана и метилциклогексана. Коксохимический бензол подвергается ректификации трижды: при отборе сероуглеродной фракции, перегонке очищенной фракции БТК - получение бензола «для нитрации» - и окончательном выделении бензола после дополнительной очистки - получение бензола высших марок.
Получение бензола коксованием угля является традиционным и наиболее старым способом, однако в 1950-е годы он стал терять актуальность, так как рынок бензола стал расти существенно быстрее, чем рынок стали и проявилось производство бензола на основе переработки нефти.
Так, США - в силу особенностей природных условий быстро переориентировались на производство бензола из нефтяного сырья, как более дешевого. И когда в 1960 году в Западной Европе даже не задумывались о получении ароматических соединений из сырой нефти, в США уже 83% этих веществ получали именно из нее. К 1990 году США полностью отказались от использования каменноугольного сырья в производстве ароматики, а в Западной Европе к этому времени из нефти получали 93% бензола и его гомологов. В настоящее время в Европе существует только четыре производства бензола, работающих на каменноугольном сырье: в Германии, Польше, Чехии и Бельгии.
Производство бензола в России еще тесно связано с конъюнктурой рынка металлов, основная часть которых перерабатывается на 10 имеющихся предприятиях.
Получение бензола каталитическом риформингом нефтяных фракций
Содержание бензола в сырой нефти составляет обычно не более 0,5-1,0%. Этого недостаточно, для того чтобы оправдать затраты на оборудование необходимое для выделения бензола из сырой нефти. Гораздо более важным и коммерчески выгодным источником получения бензола является процесс каталитического риформинга, на долю которого приходится большая часть производимого в мире бензола.
Каталитический риформинг предназначен для повышения октанового числа прямогонных бензиновых фракций путём химического превращения углеводородов, входящих в их состав, до 92-100 пунктов. Процесс ведётся в присутствии алюмо-платино-рениевого катализатора. Повышение октанового числа происходит за счёт увеличения доли ароматических углеводородов. Продукты, полученные в результате риформинга узких бензиновых фракций, подвергаются разгонке с получением бензола, толуола и смеси ксилолов.
Сырьем для каталитического риформинга служит тяжелая бензиновая фракция (нафта, или лигроин) - смесь парафинов, нафтенов и ароматических углеводородов фракции С6-С9. В ходе каталитического риформинга состав нафты меняется следующим образом:
- парафины превращаются в изопарафины,
- парафины превращаются в нафтены,
- нафтены превращаются в ароматические углеводороды, включая бензол.
Также образуются побочные продукты:
- парафины и нафтены могут распадаться с образование бутана и более легких газов,
- боковые звенья ароматических соединений и нафтенов могут отщепляться и также давать бутан и более легкие газы.
Оба побочных процесса приводят к понижению октанового числа и снижению экономических показателей.
Мощность установок риформинга составляет от 300 до 1000 тыс. тонн и более в год по сырью. Оптимальным сырьём является тяжёлая бензиновая фракция с интервалами кипения 85-180°С. Сырьё подвергается предварительной гидроочистке - удалению сернистых и азотистых соединений, даже в незначительных количествах необратимо отравляющих катализатор риформинга.
Установки риформинга существуют 2-х основных типов - с периодической и непрерывной регенерацией катализатора - восстановлением его первоначальной активности, которая снижается в процессе эксплуатации. В России для повышения октанового числа в основном применяются установки с периодической регенерацией, но в 2000-х гг. в Кстово и Ярославле введены установки и с непрерывной регенерацией, которые эффективнее технологически, однако, стоимость их строительства выше.
Процесс осуществляется при температуре 500-530°С и давлении 18-35 атм (2-3 атм на установках с непрерывной регенерацией). Основные реакции риформинга поглощают существенные количества тепла, поэтому процесс ведется последовательно в 3-4 отдельных реакторах, объёмом от 40 до 140 м3, перед каждым из которых продукты подвергаются нагреву в трубчатых печах. Наличие нескольких реакторов позволяет поддерживать различные рабочие условия. В каждом из реакторов проходит одна из реакций, перечисленных выше. Выходящая из последнего реактора смесь отделяется от водорода, углеводородных газов и стабилизируется. Полученный продукт - стабильный риформат - охлаждается и выводится с установки.
При регенерации осуществляется выжиг образующегося в ходе эксплуатации катализатора кокса с поверхности катализатора с последующим восстановлением водородом и ряд других технологических операций. На установках с непрерывной регенерацией катализатор движется по реакторам, расположенным друг над другом, затем подаётся на блок регенерации, после чего возвращается в процесс.
Продукты, полученные в результате риформинга узких бензиновых фракций, подвергаются разгонке с получением бензола, толуола и смеси ксилолов - центральную фракцию, кипящую в узком интервале температур. Для итогового выделения бензола используют один из двух процессов: извлечение растворителем или экстрактивную перегонку.
Выход бензола на установках каталитического риформинга зависит от состава сырья. Нафта различается по содержанию парафинов, нафтенов и ароматики (углеводороды группы ПНА). Высокое содержание нафтенов и ароматических веществ - признак хорошего сырья для риформинга, а высокое содержание парафинов означает, что это сырье лучше использовать для промышленного получения олефинов.
Выход бензола также зависит условий проведения процесса, которые определяются экономическими соображениями.
Получение бензола из смолы пиролиза
Наиболее экономически выгодным является метод выделения бензола из жидких продуктов пиролиза нефтепродуктов, образующихся в производстве этилена и пропилена.
Производство бензола по данной технологии напрямую зависит от производства олефинов, сырья для производства олефинов и рынка смолы пиролиза (пироконденсата), который является весьма ограниченным.
Выделение бензола из пироконденсата заключается в гидроочистке соответствующей фракции продуктов пиролиза от непредельных и сернистых соединений, последующем гидродеалкилировании полученной смеси, содержащей бензол, толуол и ксилолы и последующей доочистке полученного бензола. Разделение БТК-фракции с получением бензола проводят экстракцией растворителем или экстрактивной перегонкой. Наиболее часто применяется экстракция смесью N-метилпирролидона с этиленгликолем. Также в качестве экстрагентов применяют гликоли, сульфолан, диметилсульфоксид и др. растворители.
Получение бензола гидродеалкилированием толуола
В процессе гидродеалкилирования (дезалкилирования) толуол смешивают с потоком водорода, нагревают и подают в реактор. Метильная группа отщепляется при прохождении толуола через слой катализатора с образованием бензола. Поток, выходящий из реактора, фракционируют на водород, метан и другие легкие газы и бензол. Бензол, как правило, очищают контактно-земляным методом. Полученный продукт представляет собой чистый бензол (марки «для нитрования»). Выход бензола на установке гидродеалкилирования толуола достигает 96-98%.
Материальный баланс процесса гидродеалкилирования толуола
Получение бензола диспропорционированием толуола
В течение последних 15 лет спрос на бензол и ксилолы начал значительно опережать спрос на толуол. В результате был разработан технологический процесс диспропорционирования толуола, позволяющий повысить объем производства этих продуктов.
При диспропорционировании толуола происходит восстановаление до бензола с потерей метильной группы (т.е. гидродеалкилирование) и окисление до ксилола, так как метильная группа присоединяется к другой молекуле толуола (переалкилирование). Катализаторами процесса служат платина и палладий, редкоземельные металлы и неодим, нанесенные на оксид алюминия, а также хром, нанесенный на алюмосиликат.
Толуол подается в реактор, где находится неподвижный слой катализатора. В реактор также вводят некоторое количество водорода для подавления осаждения углеводородов на поверхности катализатора. Режим работы реактора - температура 650-950ºС и давление 10,5-35 атм. Поток, выходящий из реактора, охлаждают, из него извлекают водород на рецикл. Остальную смесь трижды перегоняют с выделением на первой стадии неароматических соединений, на второй - бензола, на третьей - ксилолов.
Материальный баланс процесса диспропорционирования толуола
Как показывает материальный баланс процесса, выход продуктов за одну стадию довольно высок. При экономической обоснованности получения бензола из толуола, выбор между процессами гидродеалкилирования и диспропорционирования зависит от других экономических соображений, в частности от необходимого конечного состава продуктов.
Области применения бензола
Спрос на бензол определяется развитием потребляющих его отраслей. Основные области применения бензола - производство этилбензола, кумола и циклогексана и анилина.
Этилбензол является важным нефтехимическим продуктом, основной объем которого используются для производства стирола. Более 65 % производимого стирола в свою очередь используется для производства полистирола. Оставшаяся часть используется в производстве акрилонитрил-бутадиен-стирола (АБС) и стирол-акрилонитрила (САН), ненасыщенных полиэфиров и стирол-бутадиенового каучука.
Основной сферой применения фенола является химическая промышленность. Наиболее значимыми продуктами, в производстве которых используется фенол, является бисфенол-А и фенолформальдегидные смолы. Фенол также используется в производстве синтетического волокна капрона, красителей, пестицидов, лекарственных препаратов (аспирин, салол). Разбавленные водные растворы фенола (карболка, 5%) применяют для дезинфекции помещений, белья.
Циклогексан используется в качестве сырья для получения капролактама, растворителя. Капролактам в свою очередь применяется для производства термопластичных смол (полиамид 6), капроновых волокон и нитей.
Нитробензол является полупродуктом для получения анилина, который используется для производства метилдиизоцианатов, из которых получают полиуретаны. Анилин также используется при производстве искусственных каучуков, гербицидов и красителей.
Бензол также используется для получения малеинового ангидрида, является сырьем для производства синтетических волокон, каучуков, пластмасс. Применяется как компонент моторного топлива для повышения октанового числа, как растворитель и экстрагент в производстве лаков, красок, поверхностно-активных веществ.
Схематично основные синтезы на основе бензола можно представить следующим образом:
Схема основных синтезов на основе бензола
Применение продуктов переработки бензолаПродукт | Химическая формула | Применение |
Стирол | Основная сфера применения - производство полистирола. | |
Фенол | Применяют в производстве бисфенола-А, фенолформальдегидных пластмасс, синтетического волокна капрона, красителей, пестицидов, лекарственных препаратов (аспирин, салол). Разбавленные водные растворы фенола (карболка, 5%) применяют для дезинфекции помещений, белья. | |
Капролактам | Является основным сырьем для получения полиамида-6 (нейлон, капрон, ультрамид). | |
Анилин | Применяется в качестве полупродукта в производствеполиуретанов, красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты). | |
Малеиновый ангидрид | Применяется для получения полимерных материалов, алкидных и полимерных смол, в производстве синтетических волокон, моющих средств, фармацевтических препаратов, присадок и стабилизаторов топлива, фумаровой и яблочных кислот, сельскохозяйственных препаратов | |
Алкилбензолы |
— углеводород, представитель ароматических (бензольных) соединений. Представляет собой бесцветную, прозрачную, сильно преломляющую свет легкоподвижную жидкость с характерным "ароматическим" запахом; легко испаряется при обычной комнатной температуре; кипит при температуре 80,5°С и застывает на холоде в кристаллическую массу, плавящуюся при +6°С; легко растворим в эфире, спирте, хлороформе и других растворителях, за исключением воды. Бензол — растворяющее средство для жиров, смол, масел, асфальта, алкалоидов, серы, фосфора, йода; на воздухе горит светлым, сильно коптящим пламенем и дает легко воспламеняющиеся пары. Использование в промышленности Бензол — один из наиболее распространенных химических продуктов и самое распространенное ароматическое соединение . В физическом весе пластмасс около 30%, в каучуках и резинах — 66%, в синтетических волокнах — до 80% приходится на ароматические углеводороды, родоначальником которых является бензол. Бензол является важнейшим сырьем для химической промышленности, поскольку он используется и как исходный реагент для синтеза самых разнообразных соединений, и как растворитель для других реакций (бензол растворяет практически все органические соединения, это своего рода "органическая вода"). Острые отравления в производственных условиях возникают редко: при авариях, чистке цистерн из-под этих веществ, при применении их в составе быстро сохнущих красок при работе в замкнутых помещениях, при переливании в плохо вентилируемых помещениях. Легкая форма отравления бензолом напоминает опьянение: могут наблюдаться головная боль, головокружение, звон в ушах, спутанность сознания, рвота. В более выраженных случаях — потеря сознания, мышечные подергивания, которые могут перейти в судороги, зрачки расширены, плохо реагируют на свет, дыхание учащено, затем замедляется, температура тела снижается, кожные покровы бледные. Пульс слабого наполнения, учащен, артериальное давление падает. Хроническое отравление бензолом вызывает головную боль, головокружение, слабость, быструю утомляемость, раздражительность, расстройство сна, плохой аппетит, неприятные ощущения в области сердца, кровоточивость десен, носовые кровотечения, появление синяков на теле. Ранним признаком хронического отравления являются функциональные изменения нервной системы: неврастенический или астенический синдром с вегетативной дисфункцией. При появлении симптомов отравления необходимо срочно обратиться в медицинское учреждение. Материал подготовлен на основе информации открытых источников Применение бензола. 1. Бензол служит исходным веществом для синтеза очень многих органических соединений. 2. Реакцией нитрования получают нитробензол C 6 H 5 NO 2 , хлорированием бензола – хлорбензол С 6 Н 5 Сi (растворитель) и другие хлорпроизводные. 3. Бензол используется как исходный продукт при синтезе лекарственных и душистых веществ, разнообразных красителей, мономеров для синтеза высокомолекулярных соединений и т. д. 4. Он применяется также в качестве растворителя и как добавка к моторному топливу в целях улучшения его свойств. 5. Хлорпроизводные бензола и других углеводородов используются в сельском хозяйстве в качестве химических средств защиты растений. 6. Так, продукт замещения в бензоле атомов водорода хлором – гексахлорбензол C 6 Cl 6 применяется для сухого протравливания семян пшеницы и ржи против твердой головни. 7. Из галогенопроизводных других углеводородов можно назвать гексахлорбутадиен С 4 Сl 6 , аналогичный по строению бутадиену-1,3, необходимый для борьбы с филлоксерой на виноградниках. 8. В сельском хозяйстве используется много других ядохимикатов для борьбы с насекомыми. 9. Также бензол используется для уничтожения сорняков, защиты растений от болезней и т. д. 10. Применение ядохимикатов требует хорошего знания их свойств и строгого следования установленным правилам их использования, так как при неправильном обращении они небезопасны для человека и могут нанести большой ущерб окружающей природе. Получение бензола. 1. Важный источник получения бензола – коксование каменного угля. 2. В процессе коксования – сильного нагревания угля без доступа воздуха – образуется много летучих продуктов, из которых наряду с другими веществами извлекается бензол. 3. Н.Д. Зелинский показал, что бензол легко образуется из циклогексана при каталитическом воздействии платины или палладия и температуре около 300 °C. 4. Было установлено также, что при соответствующих катализаторах и нагревании гексан может превращаться в бензол. 5. Реакции получения бензола из предельных углеводородов и циклопарафинов приобрели сейчас в связи с возрастающей потребностью в этом веществе большое практическое значение. Особенности теории электронного строения. 1. Все атомы углерода в молекуле бензола находятся в состоянии sp 2 -гибридизации. 2. Три гибридных электронных облака каждого атома углерода, имеющие форму вытянутых объемных восьмерок, образуют в плоскости кольца две δ-связи с соседними атомами углерода и одну π-связь с атомом водорода; углы между этими тремя связями равны 120°. Негибридная p-орбиталь располагается перпендикулярно плоскости кольца. 30. Гомологи бензолаСтроение гомологов бензола: 1) бензол, как и другие углеводороды, начинает соответствующий гомологический ряд; 2) его гомологи рассматриваются как продукты замещения одного или нескольких атомов водорода в молекуле бензола на различные углеводородные радикалы; 3) атомы углерода в формулах нумеруются и при помощи цифр, в название вещества указывается положение замещающих групп. Химические свойства гомологов бензола: 1) при нитровании в жестких условиях в молекулу бензола и толуола С 6 Н 5 -СН 3 можно ввести три нитрогруппы; 2) толуол нитрируется несколько легче, чем бензол; 3) при этом образуется 2,4,6-тринитротолуол – взрывчатое вещество, которое называется толом или тротилом; 4) большая реакционная способность бензольного ядра в положениях 2,4,6 объясняется влиянием на него радикала – СН 3 . Толуол можно рассматривать не только как бензол, в молекуле которого атом водорода замещен на метильную группу, но и как метан, в молекуле которого атом водорода заменен ароматическим радикалом фенилом С 6 Н 5 . Метан очень устойчив к действию окислителей. Если же раствор перманганата калия мы добавим к толуолу и смесь нагреем, то заметим, что фиолетовый раствор постепенно обесцвечивается. Это происходит потому, что группа – СН 3 в толуоле подвергается окислению; 5) при действии раствора перманганата калия на толуол метильная группа окисляется в карбоксильную, образуется бензойная кислота. На опытах можно убедиться, что: а) в толуоле метильная группа влияет на бензольное ядро, облегчая течение реакций замещения (в положениях 2, 4, 6); б) бензольное ядро влияет на метильную группу, обусловливая меньшую устойчивость ее к действию окислителей. В основе этого явления лежит влияние друг на друга электронных структур атомов; 6) повышение реакционной способности бензольного ядра в самом общем виде можно объяснить так. Метильная группа, находясь в соединении, смещает от себя электроны связи. Смещая в толуоле электронную пару к бензольному ядру, она нарушает равномерное расположение в нем р-электронного облака; 7) в положениях 2,4,6 возрастает электронная плотность, эти места и подвергаются «атаке» реагентами; 8) они могут реагировать, например, с галогенами (по месту атомов водорода в бензольном ядре и в боковой цепи), присоединять водород и т. п. Применение и получение гомологов бензола. 1. Гомологи бензола используются в качестве растворителей. 2. Также гомологи бензола используются для производства красителей, лекарств, взрывчатых, душистых веществ и т. д. БЕНЗОЛБензо́л (C6H6) - органическое химическое соединение, бесцветная жидкость с приятным сладковатым запахом. Ароматический углеводород. Бензол входит в состав бензина, широко применяется в промышленности, является исходным сырьём для производства лекарств, различных пластмасс, синтетической резины, красителей. Хотя бензол входит в состав сырой нефти, в промышленных масштабах он синтезируется из других её компонентов. Биологическое действие При непродолжительном вдыхании паров бензола не возникает немедленного отравления, поэтому до недавнего времени порядок работ с бензолом особо не регламентировался. В больших дозах бензол вызывает тошноту и головокружение, а в некоторых тяжёлых случаях отравление может повлечь смертельный исход. Пары бензола могут проникать через неповрежденную кожу. Если организм человека подвергается длительному воздействию бензола в малых количествах, последствия также могут быть очень серьёзными. В этом случае хроническое отравление бензолом может стать причиной лейкемии (рака крови) и анемии (недостатка гемоглобина в крови). Токсичен, cильный канцероген. Применение Бензол входит в десятку важнейших веществ химической промышленности.
В существенно меньших количествах бензол используется для синтеза некоторых других соединений. Изредка и в крайних случаях, ввиду высокой токсичности, бензол используется в качестве растворителя. Кроме того, бензол входит в состав бензина. Ввиду высокой токсичности его содержание новыми стандартами ограничено введением до 1 %. |