I. Според броя на въглеводородните радикали в молекулата на амина:
Първични амини R-NH 2
(производни на въглеводороди, в които водородният атом е заменен с аминогрупа -NH2),
Вторични амини R-NH-R"
II. Според структурата на въглеводородния радикал:
Алифатни, например: C 2 H 5 -NH 2 етиламин
Крайни първични амини
Обща формула C n H 2n+1 NH 2 (n ≥ 1); или C n H 2n+3 N (n ≥ 1)
Номенклатура
Имената на амините (особено вторичните и третичните) обикновено се дават според радикално-функционалната номенклатура, като радикалите се изброяват по азбучен ред и се добавя името на класа - амин. Имената на първичните амини според заместващата номенклатура се състоят от името на изходния въглеводород и наставката - амин.
CH 3 -NH 2 метанамин (метиламин)
CH 3 -CH 2 -NH 2 етанамин (етиламин)
Първичните амини често се наричат производни на въглеводороди, в молекулите на които един или повече водородни атоми са заменени с NH2 аминогрупи. Аминогрупата се счита за заместител, а местоположението й се обозначава с цифра в началото на името. Например:
H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2 1,4-диаминобутан.
Анилин (фениламин) C 6 H 5 NH 2 в съответствие с този метод се нарича аминобензен.
Хомоложна серия от наситени амини
CH 3 NH 2 - метиламин (първичен амин), (CH 3) 2 NH - диметиламин (вторичен амин), (CH 3) 3 N - триметиламин (третичен амин) и др.
Изомерия
Структурна изомерия
Въглероден скелет, започващ с C 4 H 9 NH 2:
Позиции на аминогрупата, започвайки с C 3 H 7 NH 2:
Изомерията на аминогрупата, свързана с промяна в степента на заместване на водородните атоми с азот:
Пространствена изомерия
Възможна е оптична изомерия, като се започне с C 4 H 9 NH 2:
Оптичните (огледални) изомери са пространствени изомери, чиито молекули са свързани една с друга като обект и несъвместим огледален образ (като лява и дясна ръка).
Физични свойства
Най-ниско ограничаващи амини - газообразни вещества; средни членове хомоложни серии- течности; висши амини - твърди вещества. Метиламинът има миризма на амоняк, други нисши амини имат остра неприятна миризма, напомняща миризмата на саламура от херинга.
Нисшите амини са силно разтворими във вода; с увеличаването на въглеводородния радикал разтворимостта на амините намалява. Амините се образуват по време на разпадането на органични остатъци, съдържащи протеини. Редица амини се образуват в човешкото и животинското тяло от аминокиселини (биогенни амини).
Химични свойства
Амините, подобно на амоняка, проявяват изразени свойства на основи, което се дължи на наличието в молекулите на амини на азотен атом, който има самотна двойка електрони.
1. Взаимодействие с вода
Разтворите на амини във вода имат алкална реакция.
2. Взаимодействие с киселини (образуване на соли)
Амините се освобождават от техните соли под действието на алкали:
Cl + NaOH → CH 3 CH 2 NH 2 + NaCl + H 2 O
3. Изгаряне на амини
4CH 3 NH 2 + 9O 2 → 4CO 2 + 10H 2 O + 2N 2
4. Реакция с азотиста киселина (разлика между първични амини и вторични и третични амини)
Под въздействието на HNO 2 първичните амини се превръщат в алкохоли с освобождаване на азот:
C 2 H 5 NH 2 + HNO 2 → C 2 H 5 OH + N 2 + H 2 O
Методи за получаване
1. Взаимодействие на халоалкани с амоняк
CH 3 Br + 2NH 3 → CH 3 NH 2 + NH 4 Br
2. Взаимодействие на алкохоли с амоняк
(На практика тези реакции произвеждат смес от първични, вторични, третични аминии кватернерни амониеви соли.)
Амините са органични производни на амоняка, съдържащи NH2 аминогрупа и органичен радикал. Най-общо формулата на амин е формула на амоняк, в която водородните атоми са заменени с въглеводороден радикал.
Класификация
- Въз основа на това колко водородни атоми са заменени с радикал в амоняка, се разграничават първични амини (един атом), вторични и третични. Радикалите могат да бъдат еднакви или различни видове.
- Един амин може да съдържа повече от една амино група. Според тази характеристика те се делят на моно, ди-, три-, ... полиамини.
- Въз основа на вида на радикалите, свързани с азотния атом, има алифатни (несъдържащи циклични вериги), ароматни (съдържащи цикъл, най-известният е анилин с бензенов пръстен), смесени (мастно-ароматни, съдържащи циклични и не- циклични радикали).
Имоти
В зависимост от дължината на веригата от атоми в органичния радикал, амините могат да бъдат газообразни (три-, ди-, метиламин, етиламин), течни или твърди. Колкото по-дълга е веригата, толкова по-твърдо е веществото. Най-простите амини са водоразтворими, но когато преминем към по-сложни съединения, разтворимостта във вода намалява.
Газообразните и течните амини са вещества с изразена миризма на амоняк. Твърдите са практически без мирис.
Изложба на амини химична реакциясилни основни свойства; в резултат на взаимодействие с неорганични киселини се получават алкиламониеви соли. Реакцията с азотиста киселина е качествена за този клас съединения. В случай на първичен амин се получава алкохол и азотен газ, с вторичен амин - неразтворима жълта утайка с изразена миризма на нитрозодиметиламин; с третична реакцията не настъпва.
Реагира с кислород (гори във въздуха), халогени, карбоксилни киселинии техните производни, алдехиди, кетони.
Почти всички амини, с редки изключения, са отровни. Да, най-много известен представителклас, анилин, лесно прониква през кожата, окислява хемоглобина, потиска централната нервна система, нарушава метаболизма, което може да доведе дори до смърт. Токсичен за хората и изпаренията.
Признаци на отравяне:
диспнея,
- посиняване на носа, устните, върховете на пръстите,
- учестено дишане и ускорен пулс, загуба на съзнание.
Първа помощ:
Измийте химическия реагент с памучна вата и алкохол,
- осигуряват достъп до чист въздух,
- извикай линейка.
Приложение
Като втвърдител за епоксидни смоли.
Като катализатор в химическата промишленост и металургията.
Суровини за производство на полиамидни изкуствени влакна, например найлон.
За производство на полиуретани, пенополиуретан, полиуретанови лепила.
Изходният продукт за производството на анилин е основа за анилинови багрила.
За производство на лекарства.
За производство на фенолформалдехидни смоли.
За синтез на репеленти, фунгициди, инсектициди, пестициди, минерални торове, ускорители на вулканизация на каучук, антикорозионни реагенти, буферни разтвори.
Като добавка към моторни масла и горива, сухо гориво.
За производство на фоточувствителни материали.
Хексаминът се използва като хранителна добавка, както и съставка в козметиката.
В нашия онлайн магазин можете да закупите реактиви, принадлежащи към класа на амините.
Метиламин
Първичен алифатен амин. Търси се като суровина за производството на лекарства, бои и пестициди.
Диетиламин
Вторичен амин. Използва се като изходен продукт при производството на пестициди, лекарства (например новокаин), багрила, репеленти, добавки към горива и моторни масла. От него се произвеждат реагенти за защита от корозия, обогатяване на руда, втвърдяване на епоксидни смоли и ускоряване на процесите на вулканизация.
Триетиламин
Третичен амин. Използва се в химическата промишленост като катализатор при производството на каучук, 
епоксидни смоли, полиуретанови пени. В металургията е втвърдяващ катализатор при процеси без изпичане. Суровини в органичния синтез на лекарства, минерални торове, средства за борба с плевелите, бои.
1-бутиламин
Терт-бутиламин, съединение, в което трет-бутилова органична група е свързана с азот. Веществото се използва при синтеза на подобрители на вулканизацията на каучук, лекарства, багрила, танини, агенти за контрол на плевели и насекоми.
хексамин (хексамин)
Полицикличен амин. Търсено вещество в икономиката. Използва се като хранителна добавка, лекарствен и лекарствен компонент, съставка в козметиката, буферни разтвори за аналитична химия; като сухо гориво, втвърдител за полимерни смоли, при синтеза на фенолформалдехидни смоли, фунгициди, експлозиви и средства за защита от корозия.
Ароматните амини са производни на ароматни въглеводороди, в които един или повече водородни атоми на бензеновия пръстен са заменени с амино групи (Н.Х. 2 ).
Ароматните амини също могат да се разглеждат като производни на амоняка, в чиято молекула един или повече водородни атоми са заменени с ароматни радикали.
Както в алифатната (мастна) серия, ароматните амини могат да бъдат първични, вторични и третични.
В зависимост от това кои радикали (само ароматни или ароматни и алифатни) са свързани с азотния атом, се прави разлика между чисто ароматни и мастно-ароматни.
Аминогрупата може да бъде директно свързана с ядрото или разположена в страничната верига.
Анилинът е основателят на класа ароматни амини, в които аминогрупата е директно свързана с бензеновия пръстен:
анилин (фениламин, аминобензен)
Номенклатура на ароматните амини
Ароматните амини обикновено се наричат тривиална номенклатура.
Например анилин, толуидин.
Според систематичната (заместваща) номенклатура имената на амините се образуват от имената на радикалите с добавяне на края -амин или конзоли амино
Тривиално: орто-толуидин мета-толуидин пара-толуидин
Заместител: орто-толиламин мета-толиламин пара-толиламин
орто-аминотолуен мета-аминотолуен пара-аминотолуен
(2-аминотолуен) (3-аминотолуен) (4-аминотолуен)
Един ароматен пръстен може да има две или повече амино групи.
Имената на съединения с две аминогрупи (диамини) се образуват от името на двувалентния въглероден остатък и края –диамин или конзоли диамино- и името на съответния въглеводород:
о-фенилендиамин м-фенилендиамин р-фенилендиамин
о-диаминобензен m-диаминобензод р-диаминобензен
(1,2-диаминобензен) (1,3-диаминобензен) (1,4-диаминобензен)
В зависимост от броя на радикалите, свързани с азотния атом, се разграничават вторични и третични ароматни амини.
Имената на вторичните и третичните амини най-често се образуват според принципите рационална номенклатура, изброяване на радикалите, присъстващи в съединението, и добавяне на края -амин:
дифениламин (вторичен амин)
трифениламин (третичен амин)
Ако в една аминна молекула както ароматните, така и алифатните радикали са свързани едновременно с азотен атом, тогава такива амини се наричат мастно-ароматни.
В случай на мастни ароматни амини името се основава на думата "анилин" и за да се покаже, че радикалът е разположен при азотния атом, а не в бензеновия пръстен, името на радикала се предхожда от буквата н:
N-метиланилин N,N-диметиланилин
Рационално: метилфениламин диметилфениламин
Заместител: N-метиламинобензен N,N-диметиламинобензен
Амини с аминогрупа в страничната верига:
бензиламин
а-аминотолуен
Ароматните амини с аминогрупа в страничната верига имат свойствата на алифатни амини.
амини - органични съединения, които се считат за производни на амоняка, в които водородните атоми (един, два или три) са заменени с въглеводородни радикали. Амините се делят на първични, вторични, третични в зависимост от това колко водородни атома са заменени от радикала:
| първичен | втори | третичен |
| амини | амини | амини |
Има и органични аналози на амониеви соли - това са кватернерни соликато [ R4N] + Cl-.
В зависимост от природата на радикалите амините могат да бъдат алифатни(лимит и без лимит), алицикличен, ароматни или смесени.
Наситени алифатни амини
Обща формула за лимит алифатни аминиСЪС n N 2 n +3 N .
Структура. /> Азотният атом в молекулите на амина е в състояниеsp 3 -хибридизация. Три от четирите хибридни орбитали участват в образуването на σ връзки N - C и N - H , четвъртата орбитала съдържа несподелена електронна двойка, която определя основните свойства на амините.Имената на амините обикновено се получават чрез изброяване на въглеводородните радикали (по азбучен ред) и добавяне на края -амин, например:
Електронодонорните заместители (наситени въглеводородни радикали) увеличават електронната плътност на азотния атом и подобряват основните свойства на амините, следователно вторичните амини са по-силни основи от първичните, тъй като два радикала създават по-голяма електронна плътност на азотния атом от един. При третичните амини пространственият фактор играе важна роля: три радикала блокират електронната двойка на азотния атом и възпрепятстват взаимодействието му с други молекули, поради което основността на третичните амини е по-малка от тази на първичните или вторичните.
Базични константи на амоняк и нисши амини: X + H 2 O 
XH + + OH -
Изомерия амините е свързано със структурата на въглеродния скелет и позицията на аминогрупата:
В допълнение, първичните, вторичните и третичните амини, съдържащи еднакъв брой въглеродни атоми, са изомерни помежду си, например:
CH3-CH2-NH2CH3-NH-CH3
етиламин диметиламин
Номенклатура.
C 2 H 5 - NH 2 CH 3 - NH - C 2 H 5 (CH 3 ) 3 N
етиламин метилетиламин триметиламин
Според друга система имената на първичните амини се основават на името на изходния въглеводород и добавяне на края -амин, показващ номера на въглеродния атом, свързан с аминогрупата.
Физични свойства . />Метиламинът, диметиламинът и триметиламинът са газове, средните членове на алифатната серия са течности, а по-високите членове са твърди вещества. Между молекулите на амините в течната фаза се образуват слаби водородни връзки, поради което точките на кипене на амините са по-високи от тези на съответните въглеводороди.
Амините също образуват слаби водородни връзки с вода, така че по-ниските амини са силно разтворими във вода; с нарастването на въглеродния скелет, разтворимостта във вода намалява. Нисшите амини имат характерна "рибешка" миризма, докато висшите амини са без мирис.
ТЕМА НА ЛЕКЦИЯТА: АМИНИ И АМИНОАЛКОХОЛИ
Въпроси:
основни характеристики: структура, класификация, номенклатура.
Методи за получаване
Физични свойства
Индивидуални представители. Методи за идентификация.
Обща характеристика: структура, класификация, номенклатура
Амините са производни на амоняка, чиято молекула има водородни атоми, заместени с въглеводородни радикали.
Класификация
1– Амините се различават в зависимост от броя на заместените водородни атоми на амоняка:
– първиченсъдържат аминогрупа аминогрупа (–NH 2), обща формула: R–NH2,
– вторисъдържат имино група (–NH),
обща формула: R 1 –NH–R 2
– третиченсъдържат азотен атом, обща формула: R 3 –N
Известни са и съединения с кватернерен азотен атом: кватернерен амониев хидроксид и неговите соли.
2– В зависимост от структурата на радикала се разграничават амини:
– алифатни (наситени и ненаситени)
– алициклични
– ароматни (съдържащи аминогрупа или странична верига в ядрото)
– хетероцикличен.
Номенклатура, изомерия на амините
1. Имената на амините според рационалната номенклатура обикновено се извличат от имената на съставните им въглеводородни радикали с добавяне на края -амин : метиламин CH 3 –NH 2, диметиламин CH 3 –NH–CH 3, триметиламин (CH 3) 3 N, пропиламин CH 3 CH 2 CH 2 –NH 2, фениламин C 6 H 5 – NH 2 и др.
2. Според номенклатурата на IUPAC аминогрупата се счита за функционална групаи името му аминопоставено преди името на основната верига:
Изомерията на амините зависи от изомерията на радикалите.
Методи за получаване на амини
Амините могат да бъдат получени по различни начини.
А) Действие на амоняка от халоалкили
2NH 3 + CH 3 I ––® CH 3 – NH 2 + NH 4 I
B) Каталитично хидрогениране на нитробензен с молекулярен водород:
C 6 H 5 NO 2 ––® C 6 H 5 NH 2 + H 2 O
нитробензен котка анилин
B) Получаване на нисши амини (C 1 – C 4) чрез алкилиране с алкохоли:
350 0 С, Al 2 O 3
R–OH + NH 3 –––––––––––® R–NH 2 +H 2 O
350 0 С, Al 2 O 3
2R–OH + NH 3 –––––––––––® R 2 –NH +2H 2 O
350 0 С, Al 2 O 3
3R–OH + NH 3 –––––––––––® R 3 –N + 3H 2 O
Физични свойства на амините
Метиламинът, диметиламинът и триметиламинът са газове, средните членове на серията амини са течности, по-високи - твърди вещества. С увеличение молекулно теглоамини, тяхната плътност се увеличава, температурата на кипене се повишава и разтворимостта във вода намалява. Висшите амини са неразтворими във вода. Нисшите амини имат неприятна миризма, донякъде напомняща миризмата на развалена риба. Висшите амини са или без мирис, или имат много лек мирис. Ароматни аминиТе са безцветни течности или твърди вещества, които имат неприятна миризма и са отровни.
Химични свойства на амините
Химическото поведение на амините се определя от наличието на аминогрупа в молекулата. Във външната електронна обвивка на азотния атом има 5 електрона. В молекулата на амин, точно както в молекулата на амоняка, азотният атом изразходва три електрона за образуването на три ковалентни връзки, докато два остават свободни.
Наличието на свободна електронна двойка на азотния атом му дава способността да прикрепи протон, следователно амините са подобни на амоняка, проявяват основни свойства, образуват хидроксиди и соли.
Образуване на сол. Амините с киселини дават соли, които под въздействието на силна основа отново дават свободни амини:
Амините дават соли дори със слаба въглена киселина:
Подобно на амоняка, амините имат основни свойства, дължащи се на свързването на протони в слабо дисоцииращ заместен амониев катион:
 |
Когато аминът се разтвори във вода, част от протоните на водата се изразходват за образуване на катион; по този начин в разтвора се появява излишък от хидроксидни йони и той има алкални свойства, достатъчни за оцветяване на лакмусови разтвори в Син цвяти фенолфталеин в малина. Основността на амините от лимитиращата серия варира в много малки граници и е близка до основността на амоняка.
Ефектът на метиловите групи леко повишава основността на метила и диметиламина. В случая на триметиламин, метиловите групи вече възпрепятстват солватацията на получения катион и намаляват неговата стабилизация и следователно неговата основност.
Солите на амините трябва да се разглеждат като комплексни съединения. Централният атом в тях е азотен атом, чието координационно число е четири. Водородните или алкиловите атоми са свързани с азотния атом и са разположени във вътрешната сфера; киселинният остатък се намира във външната сфера.
Ацилиране на амини. Когато някои производни на органични киселини (киселинни халиди, анхидриди и др.) действат върху първични и вторични амини, се образуват амиди:
Вторичните амини с азотиста киселина дават нитрозамини- жълтеникави течности, слабо разтворими във вода:
Третичните амини са устойчиви на студено действие на разредена азотиста киселина (те образуват соли на азотиста киселина); при по-тежки условия един от радикалите се отцепва и се образува нитрозоамин.
диамини
Диамините играят важна роля в биологичните процеси. По правило те са лесно разтворими във вода, имат характерна миризма, имат силно алкална реакция и взаимодействат с CO 2 във въздуха. Диамините образуват стабилни соли с два еквивалента киселина.
Етилендиамин (1,2-етандиамин) H2NCH2CH2NH2. Това е най-простият диамин; може да се получи чрез действието на амоняк върху етилен бромид:
Тетраметилендиамин (1,4-бутандиамин), или путресцин, NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 и пентаметилендиамин (1,5-пентандиамин) NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 или кадаверин. Те са открити в продуктите на разлагане на протеинови вещества; се образуват при декарбоксилиране на диаминокиселините и се наричат ptomaines(от гръцки - труп), те преди това са били считани за „трупни отрови“. Сега е установено, че токсичността на гниещите протеини не се причинява от птомаини, а от присъствието на други вещества.
Путресцин и кадаверин се образуват в резултат на жизнената активност на много микроорганизми (например причинители на тетанус и холера) и гъбички; те се намират в сирене, мораво рогче, мухоморка и бирена мая.
Някои диамини се използват като суровини за производството на полиамидни влакна и пластмаси. Така от хексаметилендиамин NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 се получава много ценно синтетично влакно - найлон(САЩ) или anid(Русия).
Амино алкохоли
Амино алкохоли- съединения със смесени функции, чиято молекула съдържа амино и хидрокси групи.
Аминоетанол(етаноламин) HO-CH2CH2-NH2, или коламин.
Етаноламинът е гъста мазна течност, смесима с вода във всички отношения и има силни алкални свойства. Наред с моноетаноламин се получават също диетаноламин и триетаноламин:
Холинът е включен в лецитини- мастноподобни вещества, много често срещани в животински и растителни организми и могат да бъдат изолирани от тях. Холинът е кристална, силно хигроскопична маса, която лесно се разтваря във въздуха. Има силни алкални свойства и лесно образува соли с киселини.
Когато холинът се ацилира с оцетен анхидрид, той се образува холин ацетат,също наричан ацетилхолин:
 |
Ацетилхолинът играе изключително важна биохимична роля, тъй като е медиатор (посредник), който предава възбуждането от нервните рецептори към мускулите.
