Бензолът заслужава специално внимание, тъй като се смята, че отсъства от нашата среда. Но д-р. Изследванията на Кларк са открили следи от бензол във всичко - от бутилирана вода до паста за зъби. Бензолът не попада в храната ни умишлено, но може да попадне там в следствие на технологичния процес. Присъства в храни, които са ароматизирани. Бензолът се използва за извличане на аромати като мента от листата на мента. Това се прави незаконно в САЩ. д-р Clark препоръчва да съхранявате продукти, съдържащи бензен, в гаража или извън дома си. Бензолът е много летлив и затова незабавно запълва въздушното пространство. Тя съветва незабавно да се избягва всичко, което съдържа бензол.
* Ароматизирани храни (кисело мляко, сладкиши, бисквити и торти)
* Маргарини, готварски мазнини (оставете само зехтин, масло и мас)
* Студени полуготови серийни продукти (каши):
* Сладолед и замразени кисели млека
* Кремове за ръце, кремове за кожа и овлажнители
* Напитки (включително бутилирана вода и консервирани плодови сокове)
* Паста за зъби, включително медицинска
* Дъвка
* Кремове за и след бръснене.
* Продукти с вазелин, моливи против напукване, червило
* Хранителни добавкиза домашни животни и едър рогат добитък, с изключение на естествено зърно.
* Ароматизирана храна за котки и кучета
* Храна за птици
Авторът отбелязва тясната връзка на левкемията със замърсяването на тялото с бензол. Затова е по-добре да не се излагате на опасност. Можете да замените много от горните продукти с домашни средства. Обнадеждаващо е, че тялото се освобождава от бензол в рамките на 3-5 дни след спиране на употребата на замърсени продукти.
Малките деца много трудно преглъщат капсулите, така че можете да смесите капсулите с чист мед. Не принуждавайте детето си да яде повече лекарства, отколкото може.
Технология на производство на бензен и области на неговото използване
Бензолът (C6H6, PhH) е ароматен въглеводород. Той е част от бензина, намира широко приложение в промишлеността и е суровина за производството на лекарства, различни пластмаси, синтетичен каучук и багрила. Бензолът е един от най-разпространените химикали и най-разпространеното ароматно съединение. Във физическото тегло на пластмасите около 30%, в каучука - 66%, в синтетичните влакна - до 80% са ароматни въглеводороди, чийто прародител е бензолът.
Бензолът е компонент на суровия нефт, но в индустриален мащаб се синтезира предимно от другите му компоненти.
Свойства на продукта и спецификации
Бензолът е безцветна течност със специфична мека миризма. Точка на топене - 5,5 °C, точка на кипене - 80,1 °C, плътност - 0,879 g/cm³, молекулно тегло - 78,11 g/mol. Образува експлозивни смеси с въздуха, смесва се добре с етери, бензин и други органични разтворители, с вода образува смес с точка на кипене 69,25 °C. Разтворимост във вода 1,79 g/l (при 25°C). Токсичен, опасен за заобикаляща среда, запалим.
Бензолът по състав принадлежи към ненаситените въглеводороди ( хомоложни серии CnH2n-6), но за разлика от въглеводородите от етиленовата серия C2H4, при тежки условия той проявява свойства, присъщи на наситените въглеводороди и е по-склонен към реакции на заместване. Свойствата на бензена се обясняват с наличието на спрегнат π-електронен облак в неговата структура.
Бензолът се транспортира в железопътни цистерни и цистерни, на баржи и в метални варели. Изпомпването от един съд в друг става в затворена система, тъй като бензенът е отровен.
В зависимост от технологията на производство се получават различни степени на бензен. Петролен бензен се получава в процеса на каталитичен реформинг на бензинови фракции, каталитично хидродеалкилиране на толуен и ксилен, както и по време на пиролиза на петролна суровина.
В зависимост от производствената технология и предназначението се установяват следните степени на петролен бензол: високо пречистен, пречистен и за синтез. Стандартите за марките се регулират от GOST 9572-93.
GOST 8448-61 се прилага за бензол от въглища и шисти, получен по време на термичната обработка на въглища и шисти. Предлага се в две степени: за синтез и за нитриране.
Бензенът от сурови въглища е смес, съдържаща 81-85% бензен, 10-16% толуен, 1-4% ксилен. Съдържанието на примеси не е регламентирано.
GOST 5955-75 съответства на бензол като химичен реагент, използван в лаборатории.
По-долу са дадени техническите характеристики на петролни и въглищни марки бензен в съответствие с горните GOST.
Технически характеристики на сортовете въглищен бензол
Наименование на стандартизираните показатели | Стандартно за марката | ||
| За синтез | За нитриране | ||
| Най-висок клас | 1 клас | ||
| Външен види цвят | Прозрачна течност, която не съдържа суспендирани и утаени на дъното чужди примеси, вкл. и вода, не по-тъмна от цвета на разтвор от 0,003 g K 2 Cr 2 O 7 в 1 dm 3. | ||
| Плътност при 20С (g/cm3) | 0,877-0,880 | 0,877-0,880 | 0,877-0,880 |
| Граници на дестилация:95% от обема от началото на кипене се дестилира в температурния диапазон C, не повече (включително точката на кипене на чистия бензен 80,1C) | 0,6 | 0,6 | 0,7 |
| Температура на кристализация (С, не по-ниска) | 5,3 | 5,3 | 5,2 |
| Масова част на примесите (%, не повече): | |||
| N/хептан | - | - | - |
| Метилциклохексан + толуен | - | - | - |
| Цвят на сярна киселина (стандартен номер на скала, не повече) | 0,1 | 0,1 | 0,15 |
| Бромно число (g/100 cm3 бензен, не повече) | - | - | 0,06 |
| Масова част (%, не повече): | |||
| Въглероден дисулфид | 0,00007 | 0,0001 | 0,005 |
| Тиофен | 0,0002 | 0,0004 | 0,02 |
| Сероводород и меркаптани | - | - | Отсъствие |
| Обща сяра | 0,0001 | 0,00015 | 0,015 |
| Тест с медна лента | Издържа | ||
| Реакция на воден екстракт | Неутрален | ||
Технически характеристики на сортовете нефтен бензен
Име на индикатора | Стандартно за марката | |||
| най-високо пречистване | пречистен | за синтез | ||
| OKP24 1411 0120 | OKP24 1411 0130 | OKP 24 1411 0200 | ||
| премия | първи клас | |||
| OKP24 1411 0220 | OKP24 1411 0230 | |||
| 1. Външен вид и цвят | Прозрачна течност, която не съдържа чужди примеси и вода, не по-тъмна от разтвор на 0,003 K 2 Cr 2 O 7 в 1 dm 3 вода | |||
| 2. Плътност при 20 °C, g/cm3 | 0,878-0,880 | 0,878-0,880 | 0,878-0,880 | 0,878-0,880 |
| 3. Граници на дестилация 95%, °C, не повече (включително точката на кипене на чист бензен 80,1 °C) | - | - | 0,6 | 0,6 |
| 4. Температура на кристализация, °C, не по-ниска от: | 5,4 | 5,4 | 5,35 | 5,3 |
| 5. Масова част от основното вещество, %, не по-малко от: | 99,9 | 99,8 | 99,7 | 99,5 |
| 6. Масова част на примесите,%, не повече от: | ||||
| n-хептан | 0,01 | 0,06 | 0,06 | - |
| метилциклохексан и толуен | 0,05 | 0,09 | 0,13 | - |
| метилциклопентан | 0,02 | 0,04 | 0,08 | - |
| толуен | - | 0,03 | - | - |
| 7. Цвят на сярна киселина, стандартно число на скалата, не повече от: | 0,1 | 0,1 | 0,1 | 0,15 |
| 8. Масова част от общата сяра, %, не повече от: | 0,00005 | 0,0001 | 0,0001 | 0,00015 |
| 9. Реакция на воден екстракт | Неутрален | |||
Приложения на бензол
Бензол- един от най-разпространените химически продукти и най-разпространеното ароматно съединение. Във физическото тегло на пластмасите около 30%, в каучука - 66%, в синтетичните влакна - до 80% са ароматни въглеводороди, чийто прародител е бензенът.
Основните приложения на бензена са производството на етилбензен, кумол и циклохексан. Тези продукти представляват около 70% от световното потребление на бензол. Етилбензенът е важен нефтохимичен продукт, по-голямата част от който се използва в производството на стирен. Най-значимите продукти, в производството на които се използва фенол, са бисфенол-А и фенолформалдехидните смоли. Циклохексанът се използва като суровина за производството на капролактам, разтворител. Капролактамът от своя страна се използва за производството на термопластични смоли (полиамид 6), найлонови влакна и нишки. Нитробензенът е междинен продукт за производството на анилин.
Бензолът се използва и за производството на анилин, малеинов анхидрид и е суровина за производството на синтетични влакна, каучук и пластмаси. Бензолът се използва като компонент на моторното гориво за увеличаване октаново число, като разтворител и екстрагент при производството на лакове, бои, ПАВ.
Приложенията на бензена са разгледани по-подробно в глава 5.
ТЕХНОЛОГИЯ НА ПРОИЗВОДСТВОТО
Историческа справка
Бензолът е описан за първи път от немския химик Йохан Глаубер, който получава това съединение през 1649 г. в резултат на дестилацията на каменовъглен катран. Но веществото не е получило име, нито е известен съставът му.
Бензолът получи своето прераждане благодарение на работата английски физикМайкъл Фарадей, който през 1825 г. го изолира от течния кондензат на осветителния газ. Голямото откритие на Фарадей е направено случайно. В началото на деветнадесети век в Лондон осветителният газ, получен от въглищен катран, започва да се използва за улично осветление. Той обаче имаше редица съществени недостатъци: когато изгори, не само отделяше голямо количество дим, от което жителите на Мъгливия Албион бяха много недоволни, но с течение на времето този газ загуби своята запалимост и неизвестен маслен течността се утаява на дъното на цилиндрите. Майкъл Фарадей се зае с този проблем, чисто по практически причини. Резултатът от много различни тестове беше бяла кристална маса, получена чрез замразяване на остатъка от „светещия газ“ при температура от 7 ° C.
През 1833 г. немският физик и химик Айлхард Мичерлих получава бензен чрез суха дестилация на калциевата сол на бензоената киселина (оттук идва името бензен).
Модерно изпълнениеотносно свойствата и електронната природа на връзките в бензена се основава на хипотезата на Линус Паулинг, който предложи да се изобрази молекулата на бензена като шестоъгълник с вписан кръг, като по този начин се подчертава липсата на фиксирани двойни връзки и наличието на единичен електронен облак обхващащ всичките шест въглеродни атома на цикъла.
През 19 век търговската стойност на бензола е ограничена. Използван е предимно като разтворител. През 20 век производителите на бензин откриват редица свойства на бензена, които му позволяват да се използва като компонент на автомобилното гориво (високо октаново число). В резултат на това имаше икономически стимул за по-пълно възстановяване на бензена, който се получаваше като страничен продукт от коксуването при производството на стомана. Избухването на Втората световна война разкрива други - химически - приложения на бензола, главно в производството на експлозиви. В резултат на това в средата на 20 век не само бензолът за коксуване започва да се изпраща в химическата промишленост (вместо да се използва като компонент на бензина), но и самата нефтопреработваща промишленост започва да произвежда огромни количества бензен за отговарят на нуждите на химическата промишленост. Така най-големият потребител на бензен - петролната промишленост - стана негов основен производител.
Постоянно нарастващите нужди на нефтохимическата промишленост от бензен доведоха до появата на нови, усъвършенствани процеси за неговото производство - каталитичен реформинг, деалкилиране на толуен, както и по-новия - диспропорциониране на толуен.
Случаен принос за развитието на индустрията идва през 70-те години на миналия век, когато заводите за олефини започват да използват тежък газьол като суровина и да произвеждат бензен като страничен продукт.
Промишлени методи за производство на бензол
Производството на бензен се основава на преработката на редица суровини: нафта, толуен, тежка пиролизна фракция, въглищен коксов катран, поради което бензенът се произвежда както в нефтохимическите предприятия, така и в металургичните предприятия. В зависимост от технологията на производство и предназначението бензенът се разделя на петролен бензол и въглищен бензол „високо пречистен“, „за синтез“, „най-висок клас“, „първи клас“, „за нитриране“, „технически“, „суров“.
Най-старият метод за промишлено производство на бензен е неговото изолиране от предварително охладени пирогазови продукти от коксуващи се въглища чрез абсорбция с органични абсорбенти, например масла от въглищен и петролен произход; Парна дестилация се използва за отделяне на абсорбента. Суровият бензен се отделя от примесите (например тиофен) чрез хидротретиране.
Основното количество бензен се получава чрез каталитичен реформинг (470-550°C) на маслената фракция, кипяща при 62-85°C. Бензенът с висока чистота се получава чрез екстракционна дестилация с диметилформамид.
Бензолът се изолира и от течни продукти от пиролизата на петролни продукти, образувани при производството на етилен и пропилен. Този метод е по-изгоден от икономическа гледна точка, тъй като бензенът представлява около 40% от получената смес от продукти срещу 3% по време на реформинг. Въпреки това, суровините за този метод са много ограничени, така че повечето бензен се произвеждат чрез реформинг. Делът на коксохимическия бензен в общия баланс е малък.
Състав на смеси, получени в резултат на пиролиза и реформинг на петролна суровина
Източник: Eurasian Chemical Market
Когато има излишък от толуенови ресурси, бензенът се получава и чрез деалкилиране на последния, което се извършва термично при 600-820°C в присъствието на водород и водни пари или каталитично при 227-627°C в присъствието на зеолити или оксидни катализатори.
Получаване на бензен от въглищни суровини
За производството на кокс металургичните предприятия използват суха дестилация на въглища, която е предимно смес от многоядрени ароматни съединения с високо молекулно тегло. В процеса на суха дестилация въглищата се нагряват без достъп на въздух до 1200-1500ºС. От 1 тон въглища можете да получите около 680 кг кокс и 227 кг въглищен газ, каменовъглен катран и каменовъглено масло. Въглищното масло (суров бензен) е смес от бензен (63%), толуен (14%) и ксилен (7%).
За коксохимическия бензен е необходимо по-дълбоко пречистване от ненаситени въглеводороди, особено n-хептан и метилциклохексан. Коксовият бензен се подлага на ректификация три пъти: по време на селекцията на фракцията на въглероден дисулфид, дестилацията на пречистената BTX фракция - получаване на бензен „за нитриране“ - и окончателното отделяне на бензена след допълнително пречистване - получаване на бензен от най-висок клас.
Производството на бензен чрез коксуващи се въглища е традиционният и най-старият метод, но през 50-те години на миналия век започва да губи значение, тъй като пазарът на бензен започва да расте значително по-бързо от пазара на стомана и се появява производството на бензен на базата на рафиниране на нефт.
И така, САЩ - поради своите особености природни условиябързо се преориентира към производството на бензен от петролна суровина, тъй като беше по-евтин. И когато през 1960г Западна Европадори не е мислил за получаване на ароматни съединения от суров петрол; в Съединените щати 83% от тези вещества вече са получени от него. До 1990 г. Съединените щати напълно изоставиха използването на въглищни суровини в производството на ароматни вещества, а в Западна Европа до този момент 93% от бензена и неговите хомолози бяха получени от нефт. В момента в Европа има само четири завода за производство на бензен, работещи с въглищна суровина: в Германия, Полша, Чехия и Белгия.
Производството на бензен в Русия все още е тясно свързано с пазарните условия на метали, основната част от които се обработват в 10 съществуващи предприятия.
Производство на бензен чрез каталитичен реформинг на петролни фракции
Съдържанието на бензен в суровия нефт обикновено е не повече от 0,5-1,0%. Това не е достатъчно, за да оправдае разходите за оборудване, необходимо за отделяне на бензен от суров петрол. Много по-важен и търговски жизнеспособен източник на бензен е процесът на каталитичен реформинг, който представлява по-голямата част от световното производство на бензен.
Каталитичното реформиране е предназначено да повиши октановото число на фракциите на бензин от права дестилация чрез химична трансформация на въглеводородите, включени в техния състав, до 92-100 точки. Процесът се провежда в присъствието на алуминиево-платиново-рениев катализатор. Увеличаването на октановото число се дължи на увеличаване на дела на ароматните въглеводороди. Продуктите, получени в резултат на риформинг на тесни бензинови фракции, се дестилират за получаване на бензен, толуен и смес от ксилени.
Суровината за каталитичен реформинг е тежката бензинова фракция (нафта или нафта) - смес от парафини, нафтени и ароматни въглеводороди от фракцията C6-C9. По време на каталитичен реформинг съставът на нафтата се променя, както следва:
- парафините се превръщат в изопарафини,
- парафините се превръщат в нафтени,
- Нафтените се превръщат в ароматни въглеводороди, включително бензен.
Образуват се и странични продукти:
- парафините и нафтените могат да се разлагат, за да образуват бутан и по-леки газове,
- странични единици от ароматни съединения и нафтени могат да бъдат отделени и също да произвеждат бутан и по-леки газове.
И двата странични процеса водят до намаляване на октановото число и намаляване на икономическите резултати.
Капацитетът на единиците за реформинг варира от 300 до 1000 хиляди тона или повече годишно суровини. Оптималната суровина е тежката бензинова фракция с интервали на кипене 85-180°C. Суровината се подлага на предварителна хидроочистка - отстраняване на серни и азотни съединения, дори и в малки количества, които необратимо отравят риформинг катализатора.
Има 2 основни вида риформинг инсталации - с периодична и непрекъсната регенерация на катализатора - възстановяване на първоначалната му активност, която намалява по време на работа. В Русия агрегатите с периодична регенерация се използват главно за увеличаване на октановото число, но през 2000-те. В Кстово и Ярославъл бяха въведени инсталации с непрекъсната регенерация, които са технологично по-ефективни, но цената на тяхното изграждане е по-висока.
Процесът се провежда при температура 500-530°C и налягане 18-35 atm (2-3 atm в агрегати с непрекъсната регенерация). Основните риформинг реакции поглъщат значителни количества топлина, поради което процесът се провежда последователно в 3-4 отделни реактора, с обем от 40 до 140 m3, като преди всеки от тях продуктите се нагряват в тръбни пещи. Наличието на множество реактори позволява да се поддържат различни работни условия. Във всеки от реакторите протича една от изброените по-горе реакции. Сместа, напускаща последния реактор, се отделя от водорода и въглеводородните газове и се стабилизира. Полученият продукт - стабилен реформат - се охлажда и изважда от инсталацията.
По време на регенерацията коксът, образуван при работата на катализатора, се изгаря от повърхността на катализатора, последвано от редукция с водород и редица други технологични операции. В инсталации с непрекъсната регенерация катализаторът се движи през реактори, разположени един над друг, след което се подава към блока за регенерация и след това се връща в процеса.
Продуктите, получени в резултат на реформинг на тесни бензинови фракции, се дестилират за получаване на бензен, толуен и смес от ксилени - централната фракция, кипяща в тесен температурен диапазон. За окончателното изолиране на бензен се използва един от двата процеса: екстракция с разтворител или екстракционна дестилация.
Добивът на бензен в блоковете за каталитичен реформинг зависи от състава на суровината. Нафтата варира в съдържанието на парафини, нафтени и ароматни съединения (въглеводороди от PNA групата). Високото нафтеново и ароматно съдържание е знак за добра суровина за риформинг, докато високото съдържание на парафин означава, че тези суровини се използват най-добре за търговско производство на олефини.
Добивът на бензен също зависи от условията на процеса, които се определят от икономически съображения.
Получаване на бензен от пиролизна смола
Най-рентабилният метод е отделянето на бензола от течните продукти на пиролизата на петролни продукти, образувани при производството на етилен и пропилен.
Производството на бензен по тази технология е пряко зависимо от производството на олефини, суровини за производството на олефини и пазара на пиролиза смола (пиролизен кондензат), който е много ограничен.
Отделянето на бензен от пирокондензат се състои в хидротретиране на съответната фракция от пиролизни продукти от ненаситени и серни съединения, последващо хидродеалкилиране на получената смес, съдържаща бензен, толуен и ксилени и последващо пречистване на получения бензен. Разделянето на BTX фракцията за получаване на бензен се извършва чрез екстракция с разтворител или екстракционна дестилация. Най-често използваната екстракция е смес от N-метилпиролидон и етилен гликол. Гликоли, сулфолан, диметилсулфоксид и други разтворители също се използват като екстрагенти.
Получаване на бензен чрез хидродеалкилиране на толуен
В процеса на хидродеалкилиране (деалкилиране) толуенът се смесва с водороден поток, нагрява се и се подава в реактора. Метиловата група се отделя, когато толуенът преминава през слоя на катализатора, за да се образува бензен. Потокът, напускащ реактора, се фракционира на водород, метан и други леки газове и бензен. Бензолът обикновено се пречиства чрез метода на контактно смилане. Полученият продукт е чист бензен (степен на нитриране). Добивът на бензен в инсталацията за хидродеалкилиране на толуен достига 96-98%.
Материален баланс на процеса на хидродеалкилиране на толуен
Получаване на бензен чрез диспропорциониране на толуен
През последните 15 години търсенето на бензен и ксилени започна значително да изпреварва търсенето на толуен. В резултат на това е разработен технологичен процес за диспропорциониране на толуен, който позволява увеличаване на обема на производство на тези продукти.
Когато толуенът се диспропорционира, той се редуцира до бензен със загуба на метилова група (т.е. хидродеалкилиране) и се окислява до ксилен, тъй като метиловата група се добавя към друга молекула на толуен (трансалкилиране). Катализаторите на процеса са платина и паладий, редкоземни метали и неодим на носител върху алуминиев оксид, както и хром на носител върху алуминосиликат.
Толуенът се подава в реактора, където има фиксиран слой катализатор. Определено количество водород също се въвежда в реактора, за да се потисне отлагането на въглеводороди върху повърхността на катализатора. Режимът на работа на реактора е температура 650-950ºС и налягане 10,5-35 атм. Потокът, напускащ реактора, се охлажда и водородът се отстранява от него за рециклиране. Останалата смес се дестилира три пъти, освобождавайки неароматни съединения в първия етап, бензен във втория и ксилен в третия.
Материален баланс на процеса на диспропорциониране на толуен
Както показва материалният баланс на процеса, добивът на продукти на етап е доста висок. Когато е икономически целесъобразно да се получи бензен от толуен, изборът между процесите на хидродеалкилиране и диспропорциониране зависи от други икономически съображения, по-специално от необходимия краен състав на продуктите.
Приложения на бензол
Търсенето на бензен се определя от развитието на индустриите, които го консумират. Основните приложения на бензена са производството на етилбензен, кумол и циклохексан и анилин.
Етилбензенът е важен нефтохимичен продукт, по-голямата част от който се използва в производството на стирен. Повече от 65% от произведения стирол на свой ред се използва за производството на полистирол. Остатъкът се използва в производството на акрилонитрил бутадиен стирен (ABS) и стирен акрилонитрил (SAN), ненаситени полиестери и стирен бутадиен каучук.
Основната област на приложение на фенол е химическата промишленост. Най-значимите продукти, в производството на които се използва фенол, са бисфенол-А и фенолформалдехидните смоли. Фенолът се използва и в производството на синтетични найлонови влакна, багрила, пестициди и лекарства (аспирин, салол). Разредени водни разтвори на фенол (карболова киселина, 5%) се използват за дезинфекция на помещения и бельо.
Циклохексанът се използва като суровина за производството на капролактам, разтворител. Капролактамът от своя страна се използва за производството на термопластични смоли (полиамид 6), найлонови влакна и нишки.
Нитробензенът е междинен продукт за производството на анилин, който се използва за производството на метилдиизоцианати, от които се получават полиуретани. Анилинът се използва и при производството на изкуствени каучуци, хербициди и багрила.
Бензолът се използва и за производството на малеинов анхидрид и е суровина за производството на синтетични влакна, каучук и пластмаси. Използва се като компонент на моторното гориво за повишаване на октановото число, като разтворител и екстрагент при производството на лакове, бои и повърхностноактивни вещества.
Схематично основните синтези на базата на бензен могат да бъдат представени, както следва:
Схема на основните синтези на базата на бензен
| Продукт | Химична формула | Приложение |
| стирен | Основната област на приложение е производството на полистирол. | |
| Фенол | Използва се в производството на бисфенол-А, фенолформалдехидни пластмаси, синтетични найлонови влакна, багрила, пестициди, лекарства (аспирин, салол). Разредени водни разтвори на фенол (карболова киселина, 5%) се използват за дезинфекция на помещения и бельо. | |
| Капролактам |  | Той е основната суровина за производството на полиамид-6 (найлон, найлон, ултрамид). |
| Анилин |  | Използва се като междинен продукт при производството на полиуретани, багрила, експлозиви и лекарства (сулфонамидни лекарства). |
| Малеинов анхидрид |  | Използва се за производство на полимерни материали, алкидни и полимерни смоли, в производството на синтетични влакна, детергенти, фармацевтични продукти, добавки и стабилизатори на гориво, фумарова и ябълчена киселина, селскостопански препарати |
| Алкилбензени |  |
- въглеводород, представител на ароматни (бензен) съединения. Това е безцветна, прозрачна, силно пречупваща се, лесно подвижна течност с характерна "ароматна" миризма; лесно се изпарява при нормална стайна температура; кипи при температура 80,5°C и се втвърдява на студено в кристална маса, която се топи при +6°C; Лесно разтворим в етер, алкохол, хлороформ и други разтворители, с изключение на вода. Бензолът е разтворител на мазнини, смоли, масла, асфалт, алкалоиди, сяра, фосфор, йод; във въздуха гори с лек, силно опушен пламък и произвежда силно запалими пари. Промишлена употреба Бензолът е един от най-разпространените химикали и най-разпространеното ароматно съединение. Във физическото тегло на пластмасите около 30%, в каучука - 66%, в синтетичните влакна - до 80% са ароматни въглеводороди, чийто прародител е бензенът. Бензолът е важна суровина за химическата промишленост, тъй като се използва както като изходен реагент за синтеза на голямо разнообразие от съединения, така и като разтворител за други реакции (бензенът разтваря почти всички органични съединения; той е вид „ органична вода”). Рядко възниква остро отравяне в промишлени условия: по време на аварии, при почистване на резервоари, съдържащи тези вещества, когато се използват като част от бързосъхнещи бои, при работа в затворени пространства, при изливане в лошо проветриви помещения. Леката форма на отравяне с бензол наподобява интоксикация: може да се появи главоболие, замаяност, звънене в ушите, объркване и повръщане. При по-тежки случаи - загуба на съзнание, мускулни потрепвания, които могат да преминат в конвулсии, зениците са разширени, не реагират добре на светлина, дишането е учестено, след което се забавя, телесната температура се понижава, кожата е бледа. Пулсът е слаб, ускорен, кръвното налягане спада. Причини за хронично отравяне с бензол главоболие, световъртеж, слабост, умора, раздразнителност, нарушение на съня, лош апетит, дискомфорт в сърцето, кървене от венците, кървене от носа, синини по тялото. Ранен признак на хронично отравяне са функционалните промени нервна система: неврастеничен или астеничен синдром с автономна дисфункция. Ако се появят симптоми на отравяне, трябва незабавно да се свържете с медицинско заведение. Материалът е изготвен въз основа на информация от открити източници Използване на бензол. 1. Бензолът служи като изходен материал за синтеза на много органични съединения. 2. При реакцията на нитриране се получава нитробензен C 6 H 5 NO 2, а при хлорирането на бензен се получава хлоробензен C 6 H 5 Ci (разтворител) и други хлорни производни. 3. Бензолът се използва като изходен продукт при синтеза на лечебни и ароматни вещества, различни багрила, мономери за синтез на високомолекулни съединения и др. 4. Използва се и като разтворител и като добавка към моторното гориво с цел подобряване на свойствата му. 5. Хлорните производни на бензена и други въглеводороди се използват в селското стопанство като химически продукти за растителна защита. 6. Така продуктът от заместването на водородните атоми в бензена с хлор - хексахлоробензен C 6 Cl 6 се използва за суха обработка на семена от пшеница и ръж срещу глави. 7. Сред халогенните производни на други въглеводороди можем да назовем хексахлорбутадиен C 4 Cl 6, подобен по структура на бутадиен-1,3, необходим за борба с филоксерата в лозята. 8. Много други пестициди се използват в селското стопанство за борба с насекомите. 9. Бензолът се използва и за унищожаване на плевели, защита на растенията от болести и др. 10. Използването на пестициди изисква добро познаване на свойствата им и стриктно спазване на установените правила за употребата им, тъй като при неправилно боравене те са опасни за хората и могат да нанесат големи щети на околната среда. Получаване на бензен. 1. Важен източник на бензен е коксуването на въглища. 2. При процеса на коксуване - силно нагряване на въглища без достъп на въздух - се образуват много летливи продукти, от които се извлича бензен, заедно с други вещества. 3.Н.Д. Зелинскипоказват, че бензенът се образува лесно от циклохексан под каталитичното действие на платина или паладий и температура от около 300 °C. 4. Установено е също, че с подходящи катализатори и топлина хексанът може да се превърне в бензен. 5. Реакциите за получаване на бензен от наситени въглеводороди и циклопарафини сега придобиха голямо практическо значение поради нарастващата нужда от това вещество. Характеристики на теорията на електронната структура. 1. Всички въглеродни атоми в бензеновата молекула са в състояние на sp 2 хибридизация. 2. Три хибридни електронни облака на всеки въглероден атом, имащи формата на удължени обемни осмици, образуват две δ-връзки със съседни въглеродни атоми и една π-връзка с водороден атом в равнината на пръстена; Ъглите между тези три връзки са 120°. Нехибридната р-орбитала е разположена перпендикулярно на равнината на пръстена. 30. Бензолови хомолозиСтруктура на бензенови хомолози: 1) бензенът, подобно на други въглеводороди, започва съответната хомоложна серия; 2) неговите хомолози се разглеждат като продукти от заместването на един или повече водородни атоми в молекулата на бензена с различни въглеводородни радикали; 3) въглеродните атоми във формулите са номерирани и позицията на заместващите групи е посочена в името на веществото с помощта на числа. Химични свойства на бензенови хомолози: 1) по време на нитриране при тежки условия, три нитро групи могат да бъдат въведени в молекулата на бензен и толуен C 6 H 5 -CH 3; 2) толуенът се нитрира малко по-лесно от бензена; 3) това произвежда 2,4,6-тринитротолуен, експлозив, наречен тол или TNT; 4) по-голямата реактивност на бензеновия пръстен в позиции 2,4,6 се обяснява с влиянието на радикала CH3 върху него. Толуенът може да се разглежда не само като бензен, в чиято молекула водородният атом е заменен с метилова група, но и като метан, в чиято молекула водородният атом е заменен от ароматния радикал фенил C 6 H 5. Метанът е много устойчив на окислители. Ако добавим разтвор на калиев перманганат към толуен и загреем сместа, ще забележим, че лилавият разтвор постепенно се обезцветява. Това се случва, защото – CH 3 групата в толуола претърпява окисление; 5) когато разтвор на калиев перманганат действа върху толуен, метиловата група се окислява в карбоксилна група и се образува бензоена киселина. Експериментите могат да потвърдят, че: а) в толуен метиловата група засяга бензеновия пръстен, улеснявайки протичането на реакциите на заместване (в позиции 2, 4, 6); б) бензеновият пръстен засяга метиловата група, което я прави по-малко устойчива на окислители. Това явление се основава на влиянието на електронните структури на атомите един върху друг; 6) повишаване на реактивността на самия бензенов пръстен общ изгледможе да се обясни по този начин. Метиловата група, докато е в съединение, измества свързващите електрони далеч от себе си. Чрез изместване на електронна двойка в толуен към бензеновия пръстен, той нарушава равномерното разположение на р-електронния облак в него; 7) в позиции 2,4,6 се увеличава електронната плътност, тези места се „атакуват” от реагенти; 8) те могат да реагират например с халогени (на мястото на водородните атоми в бензеновия пръстен и в страничната верига), да добавят водород и т.н. Приложение и получаване на бензенови хомолози. 1. Хомолозите на бензена се използват като разтворители. 2. Също така хомолозите на бензена се използват за производството на багрила, лекарства, експлозиви, ароматни вещества и др.  БЕНЗОЛБензен (C6H6) - органичен химическо съединение, безцветна течност с приятна сладникава миризма. Ароматен въглеводород. Бензолът е съставна част на бензина, намира широко приложение в промишлеността и е суровина за производството на лекарства, различни пластмаси, синтетичен каучук и багрила. Въпреки че бензенът е съставна част на суровия нефт, той се синтезира в индустриален мащаб от други компоненти. Биологичен ефект Краткосрочното вдишване на бензенови пари не причинява незабавно отравяне, поради което доскоро процедурата за работа с бензол не беше особено регулирана. В големи дози бензолът причинява гадене и световъртеж, а в някои тежки случаи отравянето може да бъде фатално. Бензоловите пари могат да проникнат през непокътнатата кожа. Ако човешкото тяло е изложено на бензол в малки количества за дълго време, последствията също могат да бъдат много сериозни. В този случай хроничното отравяне с бензол може да причини левкемия (рак на кръвта) и анемия (липса на хемоглобин в кръвта). Токсичен, силен канцероген. Приложение Бензолът е едно от десетте най-важни вещества в химическата промишленост.
Бензолът се използва в значително по-малки количества за синтеза на някои други съединения. Понякога и в екстремни случаи, поради високата си токсичност, бензолът се използва като разтворител. Освен това бензенът е част от бензина. Поради високата му токсичност съдържанието му е ограничено от новите стандарти до 1%. |
