Какви реакционни схеми са характерни за алканите? Какви реакции са характерни за алканите?

Алканите са наситени въглеводороди. В своите молекули атомите имат единични връзки. Структурата се определя от формулата CnH2n+2. Нека разгледаме алканите: химични свойства, видове, приложения.

В структурата на въглерода има четири орбити, в които се въртят атомите. Орбиталите имат еднаква форма и енергия.

Забележка!Ъглите между тях са 109 градуса и 28 минути, те са насочени към върховете на тетраедъра.

Единичната въглеродна връзка позволява на молекулите на алкана да се въртят свободно, карайки структурите да приемат различни форми, образувайки върхове при въглеродните атоми.

Всички алканови съединения се разделят на две основни групи:

Алифатни въглеводороди. Такива структури имат линейна връзка. Общата формула изглежда така: CnH2n+2. Стойност на n, равна или по-голяма от единица, показва броя на въглеродните атоми.
Циклоалкани с циклична структура. Химичните свойства на цикличните алкани се различават значително от свойствата на линейните съединения. Формулата на циклоалканите ги прави до известна степен подобни на въглеводородите, които имат тройна атомна връзка, т.е. алкини.

Видове алкани

Има няколко вида алканови съединения, всяко от които има своя собствена формула, структура, химични свойства и алкилов заместител. Таблицата съдържа хомоложна серия

Име на алкани

Общата формула на наситените въглеводороди е CnH2n+2. Чрез промяна на стойността на n се получава съединение с проста междуатомна връзка.

Полезно видео: алкани - молекулярна структура, физични свойства

Видове алкани, варианти на реакция

В естествени условия алканите са химически инертни съединения. Въглеводородите не реагират при контакт с концентрат на азотна и сярна киселина, алкали и калиев перманганат.

Единичните молекулни връзки определят реакциите, характерни за алканите. Алканните вериги се характеризират с неполярни и слабо поляризуеми връзки. Малко по-дълъг е от S-N.

Обща формула на алкани

Реакция на заместване

Парафиновите вещества се характеризират с незначителна химична активност. Това се обяснява с повишената здравина на верижната връзка, която не е лесно да се счупи. За разрушаване се използва хомологичен механизъм, в който участват свободните радикали.

За алканите реакциите на заместване са по-естествени. Те не реагират на водни молекули и заредени йони. По време на заместването водородните частици се заменят с халоген и други активни елементи. Сред тези процеси са халогениране, нитридиране и сулфохлориране. Такива реакции се използват за образуване на алканови производни.

Заместването на свободните радикали протича в три основни етапа:

Появата на верига, на базата на която се създават свободни радикали. Топлината и ултравиолетовата светлина се използват като катализатори.
Развитие на верига, в структурата на която възникват взаимодействия на активни и неактивни частици. Така се образуват молекулите и радикалните частици.
Накрая веригата се къса. Активните елементи създават нови комбинации или изчезват напълно. Верижната реакция приключва.

Халогениране

Процесът се извършва според радикалния тип. Халогенирането се извършва под въздействието на ултравиолетово лъчение и термично нагряване на въглеводородна и халогенна смес.

Целият процес следва правилото на Марковников. Неговата същност се състои в това, че водородният атом, принадлежащ на хидрогенирания въглерод, е първият, който претърпява халогениране. Процесът започва с третичен атом и завършва с първичен въглерод.

Сулфохлориране

Друго име е реакцията на Рийд. Осъществява се по метода на свободнорадикалното заместване. Така алканите реагират на комбинацията от серен диоксид и хлор под въздействието на ултравиолетово лъчение.

Реакцията започва със задействане на верижен механизъм. По това време два радикала се освобождават от хлора. Действието на единия е насочено към алкана, което води до образуването на молекула хлороводород и алкилов елемент. Друг радикал се комбинира със серен диоксид, създавайки сложна комбинация. За да се постигне равновесие, един хлорен атом се отстранява от друга молекула. Резултатът е алкан сулфонил хлорид. Това вещество се използва за производство на повърхностно активни вещества.

Сулфохлориране

Нитриране

Процесът на нитриране включва комбинирането на наситени въглероди с газообразен четиривалентен азотен оксид и азотна киселина, доведени до 10% разтвор. Реакцията ще изисква ниско ниво на налягане и висока температура, приблизително 104 градуса. В резултат на нитриране се получават нитроалкани.

Разделяне

Реакциите на дехидрогениране се извършват чрез разделяне на атоми. Молекулярната частица на метана се разлага напълно под въздействието на температурата.

Дехидрогениране

Ако водородният атом се отдели от въглеродната решетка на парафина (с изключение на метана), се образуват ненаситени съединения. Тези реакции се провеждат при условия на значителни температурни условия (400-600 градуса). Използват се и различни метални катализатори.

Алканите се получават чрез хидрогениране на ненаситени въглеводороди.

Процес на разлагане

Под въздействието на температурите по време на алкановите реакции молекулните връзки могат да се разкъсат и да се освободят активни радикали. Тези процеси са известни като пиролиза и крекинг.

Когато реакционният компонент се нагрее до 500 градуса, молекулите започват да се разлагат и на тяхно място се образуват сложни радикални алкилови смеси. Алканите и алкените се произвеждат в промишлеността по този начин.

Окисляване

Това са химични реакции, основани на отдаването на електрони. Парафините се характеризират с автоокисление. Процесът използва окисление на наситени въглеводороди от свободни радикали. Алкановите съединения в течно състояние се превръщат в хидропероксид. Първо, парафинът реагира с кислорода. Образуват се активни радикали. След това алкиловите видове реагират с втора кислородна молекула. Образува се пероксиден радикал, който впоследствие взаимодейства с молекулата на алкана. В резултат на процеса се отделя хидропероксид.

Реакция на окисляване на алкани

Приложения на алкани

Въглеродните съединения се използват широко в почти всички основни области на човешкия живот. Някои видове съединения са незаменими за определени индустрии и комфортното съществуване на съвременния човек.

Газообразните алкани са в основата на ценните горива. Основният компонент на повечето газове е метанът.

Метанът има способността да създава и освобождава големи количества топлина. Поради това се използва в значителни количества в промишлеността и за битова консумация. При смесване на бутан и пропан се получава добро битово гориво.

Метанът се използва при производството на следните продукти:

метанол;
разтворители;
фреон;
мастило;
гориво;
синтез газ;
ацетилен;
формалдехид;
мравчена киселина;
пластмаса.

Приложение на метан

Течните въглеводороди са предназначени за създаване на гориво за двигатели и ракети и разтворители.

Висшите въглеводороди, където броят на въглеродните атоми надвишава 20, участват в производството на смазочни материали, бои и лакове, сапуни и детергенти.

Комбинация от мастни въглеводороди с по-малко от 15 Н атома е вазелиново масло. Тази безвкусна прозрачна течност се използва в козметиката, при създаването на парфюми и за медицински цели.

Вазелинът е резултат от комбинация от твърди и мастни алкани с по-малко от 25 въглеродни атома.Веществото участва в създаването на медицински мехлеми.

Парафинът, получен чрез комбиниране на твърди алкани, е твърда маса без вкус, бяла на цвят и без аромат. Веществото се използва за производство на свещи, импрегниращо вещество за опаковъчна хартия и кибрит. Парафинът е популярен и за топлинни процедури в козметологията и медицината.

Забележка!Смесите от алкани се използват и за производство на синтетични влакна, пластмаси, детергенти и каучук.

Халогенираните алканови съединения служат като разтворители, хладилни агенти, а също и като основно вещество за по-нататъшен синтез.

Полезно видео: алкани - химични свойства

Заключение

Алканите са ациклични въглеводородни съединения с линейна или разклонена структура. Между атомите се установява единична връзка, която не може да бъде разкъсана. Реакции на алкани, базирани на заместване на молекули, характерни за този тип съединения. Хомоложната серия има обща структурна формула CnH2n+2. Въглеводородите принадлежат към наситения клас, тъй като съдържат максимално допустимия брой водородни атоми.

Във връзка с

Приложението на алканите е доста разнообразно - използват се както като гориво, така и в механиката, медицината и др. Ролята на тези химични съединения в живота на съвременния човек трудно може да бъде надценена.

Алкани: свойства и кратко описание

Алканите са нециклични въглеродни съединения, в които въглеродните атоми са свързани чрез прости наситени връзки. Тези вещества представляват цял набор с определени свойства и характеристики. както следва:

N тук представлява броя на въглеродните атоми. Например CH3, C2H6.

Първите четири представителя на серията алкани са газообразни вещества: метан, етан, пропан и бутан. Следните съединения (C5 до C17) са течности. Серията продължава със съединения, които са твърди вещества при нормални условия.

Що се отнася до химичните свойства, алканите са нискоактивни - те практически не взаимодействат с алкали и киселини. Между другото, именно химичните свойства определят използването на алкани.

Тези съединения обаче се характеризират с определени реакции, включително заместване на водородни атоми, както и процеси на молекулярно разделяне.

Най-характерната реакция е халогенирането, при което водородните атоми се заместват с халогени. Реакциите на хлориране и бромиране на тези съединения са от голямо значение.
Нитрирането е заместване на водороден атом с нитрогрупа по време на реакция с разреден (10% концентрация) При нормални условия алканите не реагират с киселини. За да се осъществи такава реакция, е необходима температура от 140 °C.
Окисляване - при нормални условия алканите не се влияят от кислорода. Въпреки това, след запалване във въздуха, тези вещества влизат в крайните продукти, от които са вода и
Крекинг – тази реакция протича само при наличието на необходимите катализатори. Процесът включва разцепването на стабилни хомоложни връзки между въглеродните атоми. Например, когато бутанът се крекира, реакцията може да произведе етан и етилен.
Изомеризация - в резултат на действието на определени катализатори е възможно известно пренареждане на въглеродния скелет на алкана.

Приложения на алкани

Основният природен източник на тези вещества са ценни продукти като природен газ и нефт. Областите на приложение на алканите днес са много широки и разнообразни.

Например, газообразни вещества използвани като ценен източник на гориво. Пример за това е метанът, от който се прави природният газ, както и смес от пропан-бутан.

Друг източник на алкани е масло , чието значение за съвременното човечество е трудно да се надценява. Петролните продукти включват:

бензин - използва се като гориво;
керосин;
дизелово гориво или лек газьол;
тежък газьол, който се използва като смазочно масло;
остатъците се използват за направата на асфалт.

Нефтопродуктите се използват и за производството на пластмаси, синтетични влакна, каучук и някои детергенти.

Вазелинът и петролното желе са продукти, които се състоят от смес от алкани. Използват се в медицината и козметологията (основно за приготвяне на мехлеми и кремове), както и в парфюмерията.

Парафинът е друг известен продукт, който е смес от твърди алкани. Това е твърда бяла маса, чиято температура на нагряване е 50 - 70 градуса. В съвременното производство парафинът се използва за производство на свещи. Кибритът е импрегниран със същото вещество. В медицината се извършват различни термични процедури с парафин.

Химичните свойства на всяко съединение се определят от неговата структура, т.е. природата на влизащите в състава й атоми и природата на връзките между тях.

Първо, екстремното насищане на алкани не позволява реакции на добавяне, но не предотвратява реакциите на разлагане, изомеризация и заместване.

Второ, симетрията на неполярните C–C и слабо полярните C–H ковалентни връзки предполага тяхното хомолитично (симетрично) разцепване в свободни радикали.

Следователно реакциите на алканите се характеризират с радикален механизъм.

Тъй като хетеролитичното разцепване на C-C и C-H връзките не се случва при нормални условия, алканите практически не влизат в йонни реакции. Това се проявява в тяхната устойчивост на действието на полярни реагенти (киселини, основи, йонни окислители: KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 и така нататък.). Тази инертност на алканите в йонни реакции по-рано послужи като основа да ги считаме за неактивни вещества и да ги наречем парафини.

Видео в YouTube

2. Изомеризация на алкани

Алканите с нормална структура под въздействието на катализатори и при нагряване могат да се трансформират в разклонени алкани, без да променят състава на молекулите, т.е. влизат в реакции на изомеризация. Тези реакции включват алкани, чиито молекули съдържат най-малко 4 въглеродни атома.

Например, изомеризацията на n-пентан до изопентан (2-метилбутан) се извършва при 100°C в присъствието на катализатор от алуминиев хлорид:

Изходният материал и продуктът от реакцията на изомеризация имат еднакви молекулни формули и са структурни изомери (изомерия на въглероден скелет).

3. Дехидрогениране на алкани

Когато алканите се нагряват в присъствието на катализатори (Pt, Pd, Ni, Fe, Cr 2 O 3, Fe 2 O 3, ZnO), техните каталитични дехидрогениране– отнемане на водородни атоми поради разкъсване на С-Н връзки.

Структурата на продуктите на дехидрогениране зависи от условията на реакцията и дължината на основната верига в изходната алканна молекула.

1. Нисши алкани, съдържащи от 2 до 4 въглеродни атома във веригата, когато се нагряват над Ni катализатор, отстраняват водорода от съседнивъглеродни атоми и се превръщат в алкени:

Заедно с бутен-2тази реакция произвежда бутен-1 CH2=CH-CH2-CH3.
В присъствието на Cr 2 O 3 /Al 2 O 3 катализатор при 450-650 ° C от н-получава се и бутан бутадиен-1,3СН2 =СН-СН=СН2.

2. За получаване се използват алкани, съдържащи повече от 4 въглеродни атома в главната верига цикличенвръзки. Това се случва дехидроциклизация– реакция на дехидрогениране, която води до затваряне на веригата в стабилен цикъл.

3. При 1500 °C настъпва междумолекулно дехидрогениранеметан по схемата:

4. Окислителни реакции на алкани

В реакциите на органичната химия окисление и редукция се считат за реакции свързано със загубата и придобиването на водородни и кислородни атоми от органично съединение . Тези процеси естествено се придружават от промяна в степента на окисление на атомите.

Окисляването на органично вещество е въвеждането на кислород в неговия състав и (или) елиминирането на водорода. Редукцията е обратният процес (въвеждане на водород и елиминиране на кислород). Като се има предвид съставът на алканите (C n H 2n + 2), можем да заключим, че те не са в състояние да участват в реакции на редукция, но могат да участват в реакции на окисление.

Алканите са съединения с ниски степени на окисление на въглерода и в зависимост от условията на реакцията те могат да бъдат окислени, за да образуват различни съединения.

При обикновени температури алканите не реагират дори със силни окислители (H 2 Cr 2 O 7, KMnO 4 и др.). Когато бъдат поставени в открит пламък, алканите горят. В този случай, при излишък на кислород, те се окисляват напълно до CO 2, където въглеродът има най-висока степен на окисление +4, и вода. Изгарянето на въглеводороди води до разкъсване на всички С-С и С-Н връзки и е съпроводено с отделяне на голямо количество топлина (екзотермична реакция).

Примери:

Нисшите (газообразни) хомолози - метан, етан, пропан, бутан - са лесно запалими и образуват експлозивни смеси с въздуха, което трябва да се има предвид при използването им. С увеличаването на молекулното тегло алканите са по-трудни за запалване.

Процесът на изгаряне на въглеводороди се използва широко за производство на енергия (в двигатели с вътрешно горене, топлоелектрически централи и др.).

Уравнението за реакцията на горене на алкани в общ вид:

От това уравнение следва, че с увеличаване на броя на въглеродните атоми ( н) в алкан количеството кислород, необходимо за пълното му окисление, се увеличава. При изгаряне на висши алкани ( н>>1) съдържащият се във въздуха кислород може да не е достатъчен за пълното им окисление до CO 2 . Тогава продукти на частично окисление :

въглероден окисCO (степен на въглеродно окисление +2),
сажди(фин въглерод, нулево състояние на окисление).

Следователно висшите алкани горят във въздуха с димен пламък, а отделяният по пътя токсичен въглероден окис (без мирис и цвят) представлява опасност за хората.

Изгарянето на метан с липса на кислород се извършва съгласно уравненията:

Последната реакция се използва промишлено за производство на сажди от природен газ, съдържащ 80-97% метан.

Частичното окисление на алкани при сравнително ниска температура и с помощта на катализатори се придружава от разкъсване само на част от връзките C-C и C-H и се използва за получаване на ценни продукти: карбоксилни киселини, кетони, алдехиди и алкохоли. Например, при непълно окисляване на бутан (разкъсване на връзката C 2 -C 3), се получава оцетна киселина:

INВисшите алкани (n>25) под въздействието на атмосферния кислород в течната фаза в присъствието на манганови соли се превръщат в смес от карбоксилни киселини със средна дължина на веригата C 12 -C 18, които се използват за производство на детергенти и повърхностноактивни вещества.

Важна е реакцията на взаимодействие на метан с водна пара, в резултат на което се образува смес от въглероден оксид (II) с водород - „синтезен газ“:

Тази реакция се използва за получаване на водород. Синтезният газ служи като суровина за производството на различни въглеводороди.

5. Реакции на заместване

В молекулите на алкани C-H връзките са пространствено по-достъпни за атака от други частици, отколкото по-слабите C-C връзки. При определени условия връзките C-H се разкъсват и водородните атоми се заменят с други атоми или групи от атоми.

1. Халогениране

Халогенирането на алкани е реакцията на заместване на един или повече водородни атоми в молекула на алкан с халоген. Продуктите на реакцията се наричат халоалкани или халогенни производни на алкани. Реакцията на алкани с хлор и бром протича на светлина или при нагряване.

Хлориране на метан:

Въглеводородите са най-простите органични съединения. Те са съставени от въглерод и водород. Съединенията на тези два елемента се наричат наситени въглеводороди или алкани. Техният състав се изразява с формулата CnH2n+2, обща за алканите, където n е броят на въглеродните атоми.

Във връзка с

Съученици

Алкани - международното наименование на тези съединения. Тези съединения се наричат още парафини и наситени въглеводороди. Връзките в молекулите на алканите са прости (или единични). Останалите валенции са наситени с водородни атоми. Всички алкани са наситени с водород до границата, неговите атоми са в състояние на sp3 хибридизация.

Хомоложна серия от наситени въглеводороди

Първият в хомоложната серия от наситени въглеводороди е метанът. Формулата му е CH4. Окончанието -an в името на наситените въглеводороди е отличителна черта. Освен това, в съответствие с дадената формула, етан - C2H6, пропан - C3H8, бутан - C4H10 са разположени в хомоложната серия.

От петия алканв хомоложната серия имената на съединенията се образуват, както следва: гръцко число, което показва броя на въглеводородните атоми в молекулата + окончанието -an. И така, на гръцки числото 5 е пенде, така че след бутана идва пентанът - C5H12. Следва хексан C6H14. хептан - C7H16, октан - C8H18, нонан - C9H20, декан - C10H22 и др.

Физичните свойства на алканите се променят значително в хомоложната серия: точките на топене и кипене се увеличават, плътността се увеличава. Метанът, етанът, пропанът, бутанът при нормални условия, т.е. при температура от приблизително 22 градуса по Целзий, са газове, пентанът до хексадекан включително са течности, а хептадеканът е твърдо вещество. Започвайки с бутан, алканите имат изомери.

Има таблици, показващи промени в хомоложната серия на алкани, които ясно отразяват физическите им свойства.

Номенклатура на наситените въглеводороди, техните производни

Ако водородният атом се отдели от въглеводородна молекула, се образуват едновалентни частици, които се наричат радикали (R). Името на радикала се дава от въглеводорода, от който се получава този радикал, а окончанието -an се променя на окончанието -yl. Например от метан, когато се отстрани водороден атом, се образува метилов радикал, от етан - етил, от пропан - пропил и т.н.

Радикалите се образуват и от неорганични съединения. Например, чрез отстраняване на хидроксилната група OH от азотна киселина, можете да получите едновалентен радикал -NO2, който се нарича нитро група.

Когато се отдели от молекулаалкан от два водородни атома се образуват двувалентни радикали, имената на които също се образуват от имената на съответните въглеводороди, но краят се променя на:

ylen, ако водородните атоми са отстранени от един въглероден атом,
ylen, в случая, когато два водородни атома са отстранени от два съседни въглеродни атома.

Алкани: химични свойства

Нека разгледаме реакциите, характерни за алканите. Всички алкани имат общи химични свойства. Тези вещества са неактивни.

Всички известни реакции, включващи въглеводороди, са разделени на два вида:

разцепване на връзката С-Н (пример е реакция на заместване);
разкъсване на връзката C-C (напукване, образуване на отделни части).

Радикалите са много активни по време на формирането. Сами по себе си те съществуват за части от секундата. Радикалите лесно реагират един с друг. Техните несдвоени електрони образуват нова ковалентна връзка. Пример: CH3 + CH3 → C2H6

Радикалите реагират леснос молекули на органични вещества. Те или се прикрепят към тях, или премахват атом с несдвоен електрон от тях, в резултат на което се появяват нови радикали, които от своя страна могат да реагират с други молекули. При такава верижна реакция се получават макромолекули, които спират да растат само когато веригата се скъса (пример: комбинация от два радикала)

Реакциите на свободните радикали обясняват много важни химични процеси, като например:

експлозии;
Окисляване;
Крекинг на нефт;
Полимеризация на ненаситени съединения.

Подробности химичните свойства могат да бъдат разгледанинаситени въглеводороди, използвайки метан като пример. По-горе вече разгледахме структурата на молекулата на алкан. Въглеродните атоми в молекулата на метана са в състояние на sp3 хибридизация и се образува доста силна връзка. Метанът е газ с мирис и цвят. По-лек е от въздуха. Слабо разтворим във вода.

Алканите могат да горят. Метанът гори със синкав блед пламък. В този случай резултатът от реакцията ще бъде въглероден окис и вода. При смесване с въздух, както и в смес с кислород, особено ако обемното съотношение е 1:2, тези въглеводороди образуват експлозивни смеси, което го прави изключително опасен за използване в бита и в мини. Ако метанът не изгори напълно, се образуват сажди. В индустрията така се получава.

Формалдехидът и метиловият алкохол се получават от метана чрез окисляването му в присъствието на катализатори. Ако метанът се нагрее силно, той се разлага по формулата CH4 → C + 2H2

Разпадане на метанможе да се извърши до междинния продукт в специално оборудвани пещи. Междинният продукт ще бъде ацетилен. Формулата на реакцията е 2CH4 → C2H2 + 3H2. Отделянето на ацетилена от метана намалява производствените разходи почти наполовина.

Водородът също се произвежда от метан чрез превръщане на метан с водна пара. Реакциите на заместване са характерни за метана. Така при обикновени температури, на светлина, халогените (Cl, Br) изместват водорода от молекулата на метана на етапи. По този начин се образуват вещества, наречени халогенопроизводни. Хлорни атомиЧрез заместване на водородни атоми във въглеводородна молекула, те образуват смес от различни съединения.

Тази смес съдържа хлорометан (CH3 Cl или метил хлорид), дихлорометан (CH2Cl2 или метилен хлорид), трихлорометан (CHCl3 или хлороформ), тетрахлорметан (CCl4 или тетрахлорид на въглерод).

Всяко от тези съединения може да бъде изолирано от сместа. В производството хлороформът и тетрахлоридът са от голямо значение, поради факта, че те са разтворители на органични съединения (мазнини, смоли, каучук). Метан халогенните производни се образуват по верижен свободен радикален механизъм.

Светлината влияе върху молекулите на хлора в резултат се разпадатв неорганични радикали, които извличат водороден атом с един електрон от молекулата на метана. Това произвежда HCl и метил. Метилът реагира с хлорна молекула, което води до халогенно производно и хлорен радикал. След това хлорният радикал продължава верижната реакция.

При обикновени температури метанът е достатъчно устойчив на основи, киселини и много окислители. Изключение прави азотната киселина. При реакция с него се образуват нитрометан и вода.

Реакциите на присъединяване не са характерни за метана, тъй като всички валенции в неговата молекула са наситени.

Реакциите, в които участват въглеводороди, могат да възникнат не само с разцепването на връзката C-H, но и с разцепването на връзката C-C. Такива трансформации възникват при наличие на високи температурии катализатори. Тези реакции включват дехидрогениране и крекинг.

От наситените въглеводороди чрез окисление се получават киселини - оцетна киселина (от бутан), мастни киселини (от парафин).

Производство на метан

Метан в природатаразпространени доста широко. Той е основният компонент на повечето запалими природни и изкуствени газове. Изпуска се от въглищни пластове в мини, от дъното на блатата. Природните газове (което е много забележимо в свързаните газове от нефтени находища) съдържат не само метан, но и други алкани. Употребите на тези вещества са разнообразни. Те се използват като гориво в различни индустрии, медицина и технологии.

В лабораторни условия този газ се отделя при нагряване на смес от натриев ацетат + натриев хидроксид, както и при реакция на алуминиев карбид и вода. Метанът се получава и от прости вещества. За това предпоставкиса отопление и катализатор. Производството на метан чрез синтез на базата на водна пара е от индустриално значение.

Метанът и неговите хомолози могат да бъдат получени чрез калциниране на соли на съответните органични киселини с основи. Друг метод за получаване на алкани е реакцията на Wurtz, при която монохалогенни производни се нагряват с метален натрий.

Физични свойства. При нормални условия първите четири члена на хомоложната серия от алкани (C 1 - C 4) са газове. Нормални алкани от пентан до хептадекан ( C 5 - C 17 ) - течности, започвайки от C 18 и по-високи - твърди вещества. Тъй като броят на въглеродните атоми във веригата се увеличава, т.е. С увеличаването на относителното молекулно тегло, точките на кипене и топене на алканите се увеличават. Със същия брой въглеродни атоми в молекулата, разклонените алкани имат по-ниски точки на кипене от нормалните алкани.

Алканипрактически неразтворими във вода, тъй като техните молекули са слабо полярни и не взаимодействат с водните молекули, те се разтварят добре в неполярни органични разтворители като бензен, тетрахлорид на въглерода и др. Течните алкани лесно се смесват помежду си.

Основните природни източници на алкани са нефтът и природният газ. Различни петролни фракции съдържат алкани от C5H12 до C 30 H 62. Природният газ се състои от метан (95%) с добавка на етан и пропан.

от синтетични методи за получаванеалканиМогат да се разграничат следните:/>

1 . Получава се от ненаситени въглеводороди. Взаимодействието на алкени или алкини с водород („хидрогениране“) става в присъствието на метални катализатори (/>Ni, Pd ) при
отопление:

CH z - C ≡CH+ 2H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 3.

2. Получаване от халогенно-проводими. Когато монохалогенирани алкани се нагряват с метален натрий, се получават алкани с двоен брой въглеродни атоми (реакция на Wurtz):

C 2 H 5 Br + 2 Na + Br - C 2 H 5 → C 2 H 5 - C 2 H 5 + 2 NaBr.

Подобна реакция не се провежда с две различни халогенираниалкани, тъй като това произвежда смес от три различни алкани

3. Получаване от соли на карбоксилни киселини. Когато безводни соли на карбоксилни киселини се слеят с алкали, се получават алкани, съдържащи един въглероден атом по-малко в сравнение с въглеродната верига на оригиналните карбоксилни киселини:

4. Производство на метан. Електрическа дъга, горяща във водородна атмосфера, произвежда значително количество метан:

C + 2H 2 → CH 4 .

Същата реакция възниква, когато въглеродът се нагрява във водородна атмосфера до 400-500 °C при повишено налягане в присъствието на катализатор.

В лабораторни условия метанът често се получава от алуминиев карбид:

A l 4 C3 + 12H2O = ZSN 4 + 4A 1 (ОН)3.

Химични свойства. При нормални условия алканите са химически инертни. Те са устойчиви на действието на много реагенти: не взаимодействат с концентрирана сярна и азотна киселина, с концентрирани и разтопени основи и не се окисляват от силни окислители - калиев перманганатKMn O 4 и т.н.

Химическата стабилност на алканите се обяснява с тяхната висока якостс-С-С и С-Н връзки, както и тяхната неполярност. Неполярните C-C и C-H връзки в алканите не са склонни към йонно разцепване, но са способни на хомолитично разцепване под въздействието на активни свободни радикали. Следователно алканите се характеризират с радикални реакции, които водят до съединения, където водородните атоми са заменени с други атоми или групи от атоми. Следователно алканите влизат в реакции, които протичат по механизма на радикално заместване, означено със символаСР ( от английски,заместване радикален). Според този механизъм водородните атоми се заместват най-лесно при третичните, след това при вторичните и първичните въглеродни атоми.

1. Халогениране. Когато алканите взаимодействат с халогени (хлор и бром) под въздействието на ултравиолетово лъчение или висока температура, смес от продукти от моно- до полихалоген-заместеналкани Общата схема на тази реакция е показана като се използва метан като пример:

б) Растеж на веригата. Хлорният радикал премахва водороден атом от молекулата на алкана:

кл· + CH 4 → HC/>l + CH 3 ·

В този случай се образува алкилов радикал, който премахва хлорен атом от хлорната молекула:

CH 3 + C l 2 → CH 3 C l + C л·

Тези реакции се повтарят, докато веригата се скъса в една от реакциите:

кл· + кл· → С l/> 2, СН 3 · + СН 3 · → С 2 Н 6, СН 3 · + кл· → CH 3 С l ·

Общо уравнение на реакцията:

	в.в
CH 4 + Cl 2	→	CH3CI + HCI.

Полученият хлорометан може да бъде допълнително хлориран, като се получава смес от продуктиСН 2 кл 2, CHCl 3, CC l 4 съгласно схемата (*).

Развитие на верижната теория свободен радикалреакции е тясно свързано с името на изключителния руски учен, лауреат на Нобелова награда Н.И. Семенов (1896-1986).

2. Нитриране (реакция на Коновалов). Когато разредената азотна киселина действа върху алкани при 140°C и ниско налягане, възниква радикална реакция:

При радикални реакции (халогениране, нитриране) първо се смесват водородните атоми при третичните въглеродни атоми, след това при вторичните и първичните въглеродни атоми.Това се обяснява с факта, че връзката между третичния въглероден атом и водорода се разкъсва най-лесно хомолитично (енергия на връзката 376 kJ/mol), след това вторичната (390 kJ/mol) и едва след това първичната (415 kJ /mol).

3. Изомеризация. Нормалните алкани могат при определени условия да се трансформират в алкани с разклонена верига:

4. Крекингът е хемолитично разцепване на С-С връзките, което се случва при нагряване и под въздействието на катализатори.
Когато висшите алкани се крекират, се образуват алкени и нисши алкани; когато метанът и етанът се крекират, се образува ацетилен:

C/> 8 H 18 → C 4 H 10 + C 4 H 8 ,/>

2CH 4 → C 2 H 2 + ZN 2,

C 2 H 6 → C 2 H 2 + 2H 2.

Тези реакции са от голямо индустриално значение. По този начин висококипящите нефтени фракции (мазут) се превръщат в бензин, керосин и други ценни продукти.

5. Окисляване. Чрез леко окисление на метан с атмосферен кислород в присъствието на различни катализатори могат да се получат метилов алкохол, формалдехид и мравчена киселина: